O-(4-硝基苯基磷酰基)胆碱（ONPPC）

一、基本信息

O-(4-硝基苯基磷酰基)胆碱，英文名O-(4-Nitrophenylphosphoryl)choline，简称ONPPC，也称NPCC或p-Nitrophenylphosphorylcholine。CAS号21064-69-7，分子式C₁₁H₁₇N₂O₆P，分子量304.24。外观为白色至浅黄色固体粉末，纯度通常≥95%。别名还包括4-硝基苯基磷酰胆碱、磷酸胆碱4-硝基苯酯等。

二、核心用途

磷脂酶C（PLC）测定的专用底物。磷脂酶C是一类水解磷脂分子中磷酸酯键的关键酶，在细胞信号传导（如IP₃/DAG通路）和脂质代谢中起核心作用。

当PLC作用于ONPPC时，会将磷酰胆碱从底物上切割下来，产生游离的磷酰胆碱和带有4-硝基苯基残基的磷脂酸。游离的磷酰胆碱可通过液相色谱法（HPLC）或气相色谱法（GC）进行定量分析，从而间接反映PLC的活性。产生的磷脂酸也可通过化学反应转化为荧光染料等易于测定的化合物，实现实时监测。

此外，ONPPC还可用于研究胆碱酯酶、蛋白酶、激酶等其他酶的结构与功能，以及尼古丁乙酰胆碱受体等蛋白质的研究。

三、理化性质

熔点216-218°C，可溶于水，也溶于部分有机溶剂。对光和湿度敏感，需避光、密封保存。LogP约2.76，属于中等极性分子。精确质量304.08200，PSA（极性表面积）114.22。

四、合成路线

常见合成方法是通过4-硝基苯二氯化磷与碘化胆碱反应制得，属于磷酰化反应，工艺相对成熟。

五、存储与实验注意事项

存储条件为-20°C以下、避光、干燥、密封保存，建议充氩气保护。由于对光和湿度敏感，取用时需保持干燥，用前将试剂瓶平衡至室温再打开，避免冷凝水进入导致水解。

实验中避免使用含伯胺的缓冲液（如Tris、甘氨酸），它们会与底物竞争反应。推荐使用PBS或碳酸氢钠缓冲液（pH 8.0-8.5）。反应完成后需通过脱盐柱或透析去除未反应的游离试剂，以降低背景信号。

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