cas：252554-78-21，Fmoc-Ala-Ser(Psi(Me,Me)pro)-OH的介绍

Fmoc-Ala-Ser(Ψ(Me,Me)Pro)-OH，常用别名：Fmoc-Ala-Ser(ψ(Me,Me)pro)-OH / N-芴甲氧羰基-L-丙氨酰-L-丝氨酸(Ψ(Me,Me)pro)，是一种含伪脯氨酸修饰的Fmoc保护二肽衍生物，主要用于固相多肽合成（SPPS），尤其适合解决难溶肽段和长肽合成中的聚集问题。

核心参数

CAS号：252554-78-21
分子式：C₂₇H₃₂N₂O₇
分子量：536.61
结构特点：N端Fmoc保护的丙氨酸（Ala），C端为游离羧酸；Ser侧链羟基与Ψ(Me,Me)Pro（4R,5S-4,5-二甲基脯氨酸）形成环状伪肽键，构成五元/六元混合环结构
pKa（预测）：3.62 ± 0.20
外观：白色至类白色粉末

结构式：

关键功能

Fmoc基团：在20%哌啶/DMF等碱性条件下脱保护，释放游离氨基供下一步偶联。
末端-COOH：可在HATU、EDC等活化剂存在下与伯胺形成酰胺键，接入肽链。
Ψ(Me,Me)Pro伪脯氨酸单元：Ser的侧链氧与Pro的亚氨基氮被二甲基修饰，形成非天然模拟肽键。该结构能诱导β-转角构象，显著抑制肽链在合成过程中的折叠与聚集，提高难溶肽段的溶解性和合成效率。同时，该修饰对肽酶具有抗性，可延长最终多肽的体内半衰期。

溶解性与储存

溶解性：易溶于DMF、DMSO（约20-30 mg/mL）；水中溶解度低，若不溶可尝试少量NH₄OH（<50 μL）或DMSO助溶。
储存：密封、干燥、避光，-20°C可稳定保存约1年。
仅供科研使用，不可用于人体。

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