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Biotin-SS-NHS,生物素-二硫键-活性酯的介绍

2026-07-26 [12]

基础信息

  • 中文名称:生物素-二硫键-活性酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯-二硫键-生物素

  • 英文名称:Biotin-SS-NHS、NHS-SS-Biotin、Biotin Dithiol Active Ester

  • CAS号:122266-55-1

  • 结构本质:由生物素(维生素H/辅酶R)、二硫键(-SS-)和N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS)三部分组成的生物素标记试剂,具有活性酯功能、还原响应性和生物亲和性

  • 分子式:C₁₉H₂₈N₄O₆S₃

  • 分子量:504.64

  • 外观:白色或灰白色固体/粉末

  • 纯度:通常≥95%

  • 储存条件:密封避光,储存于阴凉、干燥、通风处,建议存放于-20℃以下环境,保持冰冻、干燥,并避光保存,避免频繁解冻、现配现用

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂,部分衍生物具有良好的水溶性,能在水中均匀分散,无需借助有机溶剂即可实现生物素标记

结构式:

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结构组成与核心特性

该化合物融合了生物素、二硫键和NHS酯的三重特性,同时保留了三者的生物活性:

 生物素模块

  • 高特异性结合:生物素又称维生素H,是一种小分子维生素,能够与链霉亲和素(Streptavidin)或亲和素(Avidin)发生特异性、高亲和力的相互作用(解离常数Kd约为10⁻¹⁵M),这种生物素-亲和素系统(BAS)具有特异性强、结合牢固、灵敏度高等优点,被广泛应用于生物医学研究和临床诊断

  • 生物相容性:天然存在于生物体内,无免疫原性,可直接用于细胞及体内实验

  • 标记功能:生物素与链霉亲和素的高亲和力结合,可实现目标分子的特异性捕获、纯化与检测(如免疫印迹、免疫沉淀、免疫荧光标记)

 二硫键模块

  • 还原响应性:二硫键的引入使该化合物具有还原响应性,在正常生理环境中结构稳定,在还原环境(如含谷胱甘肽的细胞内环境或含二硫苏糖醇DTT的体外环境)中,二硫键可被还原断裂,实现生物素与修饰分子的分离

  • 化学稳定性:在生物体系中具有良好的化学稳定性,能够在生物体系中保持稳定,同时可以通过还原剂(如DTT)断裂,生成两个巯基(-SH)

  • 可控释放:这种还原响应性使得生物素-二硫键-活性酯能够用于构建可逆的生物素化修饰体系,避免生物素化对生物分子活性的长期影响,或实现生物分子的靶向释放和回收

 NHS酯模块

  • 高效偶联能力:NHS酯作为活性官能团,能够在温和条件下与蛋白质、多肽、抗体等生物分子中的氨基发生酰胺化反应,实现生物素的共价修饰

  • 反应活性:NHS酯能够与生物分子中的伯胺发生高效反应,生成稳定的酰胺键

  • 生物相容性:具有良好的水溶性和生物相容性,适用于生物体系中的应用

 连接方式与整体特性

  • 连接方式:NHS酯通过二硫键与生物素连接,形成"NHS-SS-生物素"的线性结构

  • 整体特性:兼具生物素的高亲和力标记能力、二硫键的还原响应性和NHS酯的高效偶联能力,实现功能互补;分子结构稳定,适用于多种生物医学应用场景;水溶性标记衍生物多采用温和水相合成工艺制作而成,全程避开强氧化、强还原等刺激性反应条件,最大限度保全基础小分子原有分子架构

安全与使用注意事项

  • 储存条件:建议存放于-20℃以下环境,保持冰冻、干燥,并避光保存,避免频繁解冻、现配现用

  • 使用限制:产品仅用于科研实验,禁止直接用于人体或临床治疗

  • 废弃物处理:按照有害化学品规范进行处置,避免环境污染

  • 稳定性:在常温常压下具有良好的稳定性,但在强碱性条件下可能会发生水解反应

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

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