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935658-91-6,6-Alkyne-L-Fuc 6‑炔‑L‑岩藻糖的理化性质

2026-08-11 [7]

6-Alkyne-L-Fuc(6-炔基-L-岩藻糖)是一种经典的点击化学试剂,在糖生物学研究中主要用于蛋白质的 O-岩藻糖基化(O-fucosylation)研究。

一、理化性质与结构参数

中文名称:6-炔基-L-岩藻糖 / 6,7-二脱氧-L-庚-6-炔阿卓糖

英文名称:6-Alkynyl fucose / 6-Alkyne-L-Fuc

CAS号:935658-91-6

分子式:C₁₅H₁₈O₉(注:不同供应商或衍生物形式分子量可能略有差异,基础岩藻糖衍生物分子量约为 342.30)

核心结构:在天然 L-岩藻糖的 6 位碳原子上引入了一个炔基(Alkyne)官能团。这一修饰使其保留了岩藻糖的基本骨架,同时赋予了其参与点击化学反应的能力。

外观性状:通常为浅黄色至黄色固体粉末。

结构式:

935658-91-6,6-Alkyne-L-Fuc 6‑炔‑L‑岩藻糖的理化性质

二、储存与包装

储存条件:

(1)粉末状:建议在 -20℃ 避光、干燥密封保存,有效期可达 3 年。

(2)溶液状:若溶解于 DMSO 等溶剂中,建议在 -80℃(6个月)或 -20℃(1个月)保存,并避免反复冻融。

溶解性:可溶于 DMSO(溶解度较高,如 100 mg/mL),微溶于水。配制储备液时可使用超声或加热助溶。

用途限制:仅供科学研究使用,不得用于临床诊断或治疗。


三、核心功能与应用方向

蛋白质 O-岩藻糖基化研究:作为研究蛋白质 O-岩藻糖基化修饰的重要工具分子。

点击化学偶联(Click Chemistry):分子中的炔基可以与含有叠氮基(Azide)的分子(如荧光染料、生物素等)发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)。

代谢标记与示踪:在细胞或生物体内,6-Alkyne-L-Fuc 可被细胞摄取并整合到糖蛋白或糖脂中。随后通过点击化学连接荧光探针或生物素,实现对岩藻糖化蛋白的可视化追踪、富集或鉴定。


四、实验注意事项

安全性:操作时请佩戴适当的防护装备(手套、护目镜),避免直接接触皮肤或吸入粉尘。

反应条件:进行点击化学反应时,通常需要铜催化剂(如 CuSO₄)和还原剂(如抗坏血酸钠)的参与,需注意控制反应条件以避免对生物样本造成损伤。