DBCO-L-天冬氨酸|DBCO-L-Asp|DBCO修饰L-天冬氨酸的核心特性与应用

从化学结构上看，它结合了 L-天冬氨酸作为天然酸性氨基酸的生物学特性与 DBCO 的“无铜点击化学"特性。这种设计通常用于生物医学研究、多肽合成以及靶向递送系统的构建，特别是在需要温和、高选择性标记或引入负电荷的场景中。

一、基础核心信息

‌母体背景‌：L-天冬氨酸是天然存在的α-氨基酸，分子式C₄H₇NO₄，分子量133.1，CAS号56-84-8，是生物体内蛋白质与核苷酸合成的重要前体物质。

‌修饰后特征‌：在L-天冬氨酸的侧链羧基或氨基位点共价引入DBCO（二苯并环辛炔）官能团，完整保留L-天冬氨酸的手性结构与双羧基活性位点。

‌反应优势‌：无需铜催化剂，室温下即可与叠氮标记分子发生SPAAC无铜点击反应，不会破坏L-天冬氨酸的天然生物活性。

二、关键理化性质

‌外观性状‌：常温下为白色至类白色固体粉末。

‌溶解性能‌：可溶于DMSO、DMF等有机溶剂，在弱碱性水溶液中可部分溶解。

‌储存条件‌：-20℃避光密封冻存，避免与强氧化剂接触，长期储存需避湿。

‌标记效率‌：常规科研级产品DBCO标记效率≥60%，高纯定制级可达90%以上。

三、通用合成路径

将带保护基的L-天冬氨酸溶于无水二氯甲烷中，加入三乙胺调节体系至弱碱性。

将DBCO-NHS酯缓慢滴加到反应体系中，控制DBCO与L-天冬氨酸的摩尔投料比为1.2:1，室温避光搅拌反应4~6小时。

通过硅胶柱层析或制备型HPLC分离，去除未反应的游离小分子与副产物。

选择性脱除L-天冬氨酸的保护基团，经质谱与核磁表征确认产物结构正确，得到合格的DBCO-L-天冬氨酸。

结构示意图

四、核心特性与应用

生物正交标记与成像：用于在活细胞或复杂生物体系中，对含有叠氮基团的分子进行特异性荧光或亲和标记，追踪 L-天冬氨酸在细胞内的分布、代谢途径或其受体的结合情况。

多肽与药物递送系统构建：作为连接子（Linker），将 L-天冬氨酸与纳米颗粒、聚合物载体、荧光染料或其他功能分子共价偶联。例如，构建靶向递送系统，利用天冬氨酸的负电荷特性增强药物在特定组织（如带正电荷的肿瘤细胞表面）中的富集。

化学生物学与探针开发：利用其作为氨基酸的特性，研究 L-天冬氨酸在体内的代谢动力学、与特定蛋白（如天冬氨酸受体）的结合情况，或作为工具分子探索其在神经信号转导、细胞代谢等生理过程中的作用机制。

DBCO-3,4-二羟基苯丙酸

DBCO-水解蚕丝蛋白

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DBCO-Polymyxin B

DBCO-硫辛酸

DBCO-阿仑膦酸钠

DBCO-1-十六酰-SN-丙三醇-磷酸胆碱

DBCO-同型半胱氨酸

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DBCO-ConA

DBCO-HSA

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