DBCO-左旋多巴DBCO-L-Dopa二苯并环辛炔修饰左旋多巴的化学原理
2026-08-31
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DBCO-左旋多巴(DBCO-L-DOPA)是一种结合了无铜点击化学与多巴胺前体特性的功能化小分子偶联试剂。它由二苯并环辛炔(DBCO)与左旋多巴(L-DOPA)通过化学修饰结合而成。
一、基本信息
中文名称:二苯并环辛炔修饰左旋多巴
英文名称:DBCO-L-DOPA
核心组分 CAS号:59-92-7 (左旋多巴)
产品状态:固体或粉末
主要用途:仅供科研实验使用,不可用于人体实验或诊治。
结构示意图

二、化学原理
DBCO-左旋多巴的核心反应是应变促进的叠氮-炔烃环加成反应(SPAAC):
反应基团:DBCO(二苯并环辛炔) + 叠氮化物(-N₃)
反应特点:生物正交性强,无需铜催化剂,避免铜离子对生物分子或细胞的毒性,反应速率快,在水溶液中也能高效进行
反应产物:生成稳定的三唑环连接结构
三、理化性质
外观:通常为白色至淡黄色粉末或固体
溶解性:溶于DMSO、DMF等有机溶剂,微溶于水或PBS缓冲液
稳定性:干燥状态下稳定;水溶液建议现配现用或分装冷冻保存
反应条件:室温或37℃,pH 6.0-8.0 均可反应,无需金属催化剂
四、主要应用领域
1.荧光标记与动态示踪:通过 DBCO 端连接含叠氮的荧光染料,构建荧光标记的左旋多巴探针,用于在细胞或动物模型中实时追踪左旋多巴的体内分布、跨血脑屏障转运及代谢转化过程。
2.靶向药物递送系统:通过 DBCO 端与含叠氮的靶向分子(如脑靶向多肽、纳米载体等)偶联,构建主动靶向的左旋多巴偶联药物或功能化载体,旨在提高药物在中枢神经系统的富集度,降低外周代谢带来的副作用。
3.神经科学与帕金森病研究:作为工具分子,用于研究多巴胺能神经元的功能、帕金森病的病理机制以及左旋多巴在脑内的代谢动力学。
4.生化传感与分子识别:利用左旋多巴与特定酶(如多巴脱羧酶)或受体的相互作用,结合 DBCO 端连接其他功能探针,构建高灵敏度的生物传感器,用于检测相关酶的活性或研究药物代谢通路。
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