DBCO-PEG-脱落酸DBCO-PEG-ABA/DBCO-PEG-Abscisic Acid的反应特性
2026-09-02
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DBCO-PEG-脱落酸(DBCO-PEG-Abscisic Acid)是一种将二苯并环辛炔(DBCO)基团通过聚乙二醇(PEG)连接臂共价修饰到脱落酸(Abscisic Acid, ABA)分子上的功能化小分子衍生物。
一、结构与反应特性
核心基团:DBCO 是一种无需铜催化剂的环辛炔,能在温和条件下与叠氮化物(Azide)发生高效的应变促进炔-叠氮环加成反应(SPAAC)。
PEG 间隔臂:PEG 链段在 DBCO 和脱落酸之间提供了良好的空间距离和柔韧性,不仅减少了空间位阻,还显著改善了脱落酸衍生物在水相环境中的溶解性和稳定性。
脱落酸(ABA)部分:脱落酸(CAS号:21293-29-8)是一种广泛存在于高等植物体内的天然植物激素。它在植物体内扮演着“应激激素"和“生长抑制剂"的关键角色,主要功能包括促进叶片和果实的衰老与脱落、诱导种子和芽进入休眠状态、抑制细胞生长,以及在干旱、盐害等逆境下调节气孔关闭以提高植物的抗逆性。
修饰位点:DBCO-PEG 通常通过化学键(如酯键或酰胺键)连接到脱落酸分子上的羧基或羟基位点。
结构示意图

二、物理化学性质与储存
外观:通常为白色或微黄色固体、粉末。
溶解性:脱落酸本身难溶于水,易溶于甲醇、乙醇等有机溶剂。引入 PEG 链后,衍生物在水中的溶解性显著增强,同时也具有良好的生物相容性。
储存条件:建议在 -20℃ 低温、避光、干燥 的环境中密封保存,以避免 DBCO 基团失效或脱落酸结构降解(脱落酸对光敏感,属强光分解化合物)。
三、核心科研应用场景
植物激素示踪探针:通过无铜点击反应标记植物细胞内脱落酸的作用位点,可视化追踪其在植物体内的转运与信号通路激活过程
植物生物材料改性:对植物组织工程支架、种子包衣材料进行功能修饰,精准调控材料的抗逆诱导活性
作物抗逆研究:作为功能砌块,偶联叠氮修饰的纳米载体,实现脱落酸在作物干旱、高盐胁迫下的靶向定点释放
糖生物学偶联标记:对叠氮修饰的植物糖链探针进行功能衍生,用于脱落酸调控下的植物糖蛋白富集与鉴定
DBCO-Dextran
DBCO-Linear amylose
DBCO-CELLULOSE
DBCO-尸胺
DBCO-诃子林鞣酸
DBCO-Alginate
DBCO-妥布霉素
DBCO-L-天冬氨酸
DBCO-Putrescine
DBCO-胍基丁胺
DBCO-哌啶酸
DBCO-氨基已二酸
DBCO-辛酰-L-肉碱
DBCO-皮质醇
DBCO-二氢咖啡酸
DBCO-冰片
DBCO-井冈霉素
DBCO-左旋多巴
DBCO-胆固醇琥珀酸单酯
DBCO-替莫唑胺

