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5-TAMRA azide（CAS 825651-66-9），5 位异构体 TAMRA 叠氮的优势

2026-09-09 [126]

CAS 825651-66-9 对应的化学物质是 5-TAMRA azide（中文常称为 5-四甲基罗丹明叠氮化物 或 5-异构体）。这是一种在生物正交化学、荧光标记及细胞生物学研究中有价值的经典红色荧光探针。

一、基本信息

  • 中文名称：5-四甲基罗丹明叠氮化物 / 5-羧基四甲基罗丹明叠氮化物

  • 英文名称：5-TAMRA azide, 5-isomer / 5-Carboxytetramethylrhodamine azide

  • CAS号：825651-66-9

  • 分子式：C₂₈H₂₈N₆O₄

  • 分子量：512.56

  • 外观形态：紫色固体、暗红色无定形固体或粉末

  • 溶解性：易溶于 DMSO、DMF、甲醇等极性有机溶剂，在水相缓冲液中也有良好的分散溶解性

  • 结构式

  • image.png


二、结构与理化性质

5-TAMRA azide 的结构由四甲基罗丹明（TAMRA）发色团、羧基（-COOH）和叠氮基团（-N₃）组成，其中叠氮基团特异性地连接在罗丹明骨架的5位芳环上。

  • 优异的光学性能：该染料具有比较高的摩尔消光系数（约 92,000 - 98,000 M⁻¹cm⁻¹）和高荧光量子产率。其最大激发波长约为 541-553 nm，最大发射波长约为 567-579 nm，呈现明亮的橙红色荧光。

  • 生物正交反应活性：分子末端的叠氮基团（-N₃）可作为高活性的“化学手柄"。它既能在铜催化剂存在下与末端炔基发生 CuAAC 反应，也能在无铜条件下与高张力的环辛炔（如 DBCO、BCN）发生应变促进的炔-叠氮环加成反应（SPAAC），形成极其稳定的三唑键。

  • 储存条件：该试剂对光和温度敏感，建议在 -20℃ 下密封、避光、干燥保存，避免反复冻融。

三、科研应用

作为一种功能化荧光标记试剂，5-TAMRA azide 广泛应用于以下研究领域：

  1. 蛋白质与多肽标记：通过叠氮基团与含 DBCO 或末端炔烃的抗体、多肽发生点击化学反应，实现对靶标蛋白的特异性荧光标记，用于免疫荧光分析、流式细胞术及蛋白质动态追踪。

  2. 核酸与糖生物学示踪：利用其羧基与氨基修饰的 DNA/RNA 反应，或结合代谢标记技术（如使用含炔基的糖类似物），构建荧光探针，在荧光显微镜下观察细胞内核酸或糖萼的定位与动态变化。

  3. 多通道荧光检测：由于其发射光谱与 FAM 等绿色荧光染料分离良好，非常适合与其他颜色的荧光探针搭配使用，实现细胞内多靶点的同步检测。

  4. 药物递送与材料示踪：用于标记纳米颗粒、聚合物或药物载体，通过荧光信号实时监测其在体内的分布、代谢及靶向效率。


71662-09-4，D-Fructose 1-phosphate disodium

GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

1202854-87-2，UDP-6-N3-GalNAc

91183-98-1，UDP-GlcNAc

4212-65-1，木酮糖-5-磷酸酯

551-85-9，D-核酮糖-5-磷酸酯

98924-81-3，Ac4GIcNAz

653600-56-7，Ac4GalNAz

361154-30-5，Ac4ManNAz

63700-19-6，UDP-GIcA

6815-91-4，GDP-L-Gal

UDP-Man cas16375-64-7

UDP-GIcNAC cas528-04-1

15839-70-0，GDP-L-Fuc

537039-67-1，UDP-6-N3-Glc