双羧基型长链生物素探针|生物素-氨基已二酸Biotin-Adipic Acid的应用

一、基本信息

• 中文名称：生物素-氨基己二酸 / 生物素标记氨基己二酸

• 英文名称：Biotin-Adipic Acid / Biotinyl Adipic Acid / Biotinylated Adipic Acid

• 结构组成：由两部分组成——识别标记区（生物素分子，即维生素B7/维生素H，可与亲和素/链霉亲和素实现不可逆结合，结合常数高达10¹⁵ M⁻¹）和功能活性区（氨基己二酸，化学名为2-氨基己二酸，分子式C₆H₁₁NO₄，分子量161.16，CAS号542-32-5，是一种脂肪族α-氨基酸，含有两个羧基和一个伯氨基，是赖氨酸和色氨酸代谢的重要中间体）。

• 物理形态：白色至类白色固体/粉末，科研级产品纯度通常≥95%。

• 溶解性：氨基己二酸部分具有亲水性和两性离子特性，该探针在水中、PBS缓冲液等生理体系中有良好溶解性，也可溶于DMSO等有机溶剂。

二、核心特性

• 双功能协同：同时具备生物素的特异性标记功能与氨基己二酸的代谢调控活性，实现"靶向定位-代谢示踪-实时检测"一体化。

• 高特异性识别：生物素部分保留了与链霉亲和素/亲和素的高亲和力结合能力，可用于高效捕获与富集。

• 双羧基反应活性：氨基己二酸分子含有两个羧基，其中一个与生物素形成酰胺键后，另一个游离羧基可通过EDC/NHS等缩合剂进一步与伯氨基反应，构建多价偶联体系或作为"分子桥梁"连接其他功能单元。

• 赖氨酸代谢示踪：氨基己二酸是L-赖氨酸在哺乳动物体内经赖氨酸-2-氧代戊二酸还原酶/氨基己二酸半醛脱氢酶催化生成的代谢中间体，生物素标记后可用于追踪赖氨酸代谢通路，研究其在免疫调节、能量代谢及神经递质合成中的作用。

• 神经递质调控：氨基己二酸在中枢神经系统中具有谷氨酸受体调节活性，可作为兴奋性氨基酸的类似物，参与突触传递调控。

• 标记位点选择：氨基己二酸分子含有一个伯氨基和两个羧基。伯氨基是生物素化反应的优选位点（通过NHS酯等试剂形成稳定酰胺键），游离羧基可保留用于后续偶联反应，实现"生物素标记-二次偶联"的分步修饰策略。

三、科研应用场景

1. Pull‑down+LC‑MS/MS：长链低空间位阻捕获深埋位点的互作蛋白；

2. 构建双功能探针，分步偶联荧光、小分子药物，用于多标记化学生物学研究；

3. 氨基转移酶、连接酶等酶的底物特异性、结合亲和力体外评价；

4. 探针库搭建，与单羧基氨基酸探针做平行对照，研究链长、双羧基静电效应；

5. 传感芯片、磁珠表面构建可多点修饰的亲和捕获界面。

Biotin-Amphotericin B

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生物素-乳酸氧化酶

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生物素-大豆分离蛋白

生物素-C-反应蛋白

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