UDP-N-乙酰葡萄糖醛酸UDP-GlcNAcA cas21654-37-5的合成路径
2026-10-26
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UDP-GlcNAcA是自然界分布极为稀有的活化核苷酸糖,全称为尿苷二磷酸-N-乙酰-D-葡萄糖醛酸,是芽孢杆菌属致病菌特征性胞外多糖pzX生物合成通路中的关键核心前体,也是糖生物学与新型医用糖材料研发领域的重要工具底物。
一、基础信息
中文名称尿苷二磷酸-N-乙酰葡萄糖醛酸
英文名称UDP-GlcNAcA / UDP-N-acetylglucosaminuronic acid
别名UDP-N-acetyl-D-glucosaminuronic acid
CAS号21654-37-5
分子式C₁₇H₂₅N₃O₁₈P₂
分子量621.34
结构特征UDP 连接 N-乙酰葡萄糖醛酸,糖基为 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖醛酸
储存条件通常 -20 ℃干燥避光保存,水溶液分装冷冻,避免反复冻融
结构式:

二、合成路径
它从廉价的UDP-GlcNAc出发,仅需一步重组酶催化即可高效生成:
由UDP-GlcNAc脱氢酶(EC 1.1.1.136)催化UDP-GlcNAc,以NAD+为必需辅酶,将C6位羟基特异性氧化为羧基,直接生成UDP-GlcNAcA。该反应过程中生成的NADH可通过酶分子内部的辅酶循环自动再生为NAD+,无需额外添加昂贵的辅酶再生系统,反应转化率可达90%以上。
后续UDP-GlcNAcA可在UXNAc酶(UDP-N-乙酰-α-D-葡萄糖醛酸脱羧酶)的催化下,进一步脱羧生成UDP-D-XylNAc,参与致病菌胞外多糖pzX的生物合成过程。
三、主要用途
细菌细胞壁合成研究: 作为关键中间体,参与某些细菌肽聚糖或胞外多糖的生物合成。
糖基转移酶底物研究: 用于研究识别葡萄糖醛酸或 N-乙酰葡萄糖醛酸的糖基转移酶。
透明质酸合成研究: 与透明质酸等糖胺聚糖的生物合成途径相关。
抗生素靶点研究: 相关合成酶(UDP-GlcNAc 6-脱氢酶)可作为抗菌药物开发的潜在靶点。
糖化学与寡糖合成: 可作为构建含葡萄糖醛酸残基的复杂寡糖和糖缀合物的供体。
UDP-GlcNAc3NAcA
UDP-GlcNAcA
Manβ1-4GlcNAc
Ac4ManNAl CAS 935658-93-8
Uridine 5’-diphospho-N-acetylazidogalactosamine disodium salt UDP-GalNAz
Uridine 5’-diphopho-N-acetylazidoglucosamine disodium salt UDP-GlcNAz
UDP-6-N3-Glucose
UDP-6-N3-Galactose
UDP-6-N3-GlcNAc
UDP-2-alkynyl-GlcNAc
UDP-2-carbonyl-GlcNAc
UDP-6-Biotinyl-GlcNAc
UDP-2-Biotinyl-GlcNAc
UDP-6-N3-GalNAc
UDP-2-alkynyl-GalNAc
UDP-6-Biotinyl-GalNAc
UDP-2-Biotinyl-GalNAc
CMP-Neu5Az
CMP-C9-Azido-Sialic Acid
CMP-C5-alkynyl-Sialic Acid

