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GDP-6-脱氧-D-塔洛糖;鸟苷二磷酸-6-脱氧-D-塔洛糖,GDP-D-6dTal的应用

2026-10-29 [10]

GDP-6-deoxy-D-talose(全称鸟苷二磷酸-6-脱氧-D-塔罗糖)‌ 是放线菌等少数微生物体内天然存在的稀有活化型6-脱氧己糖核苷酸供体,是细菌特征性脂多糖O-抗原、核苷类抗生素生物合成通路中的关键核心前体,也是当前稀有脱氧糖代谢与新型天然产物开发领域的重要生化工具。


一、基础参数

  • 分子式:‌C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂‌,精确分子量约为‌589.34‌,常规市售产品多为二钠盐形式。

  • 外观为白色至类白色冻干粉末,易溶于纯水与中性PBS缓冲液,25℃下水中溶解度可达20 mg/mL以上,微溶于甲醇等极性有机溶剂,几乎不溶于非极性溶剂。

  • 252 nm处有鸟苷特征紫外吸收峰,主流科研级产品经离子交换层析与反相HPLC双重纯化,经质谱与一维/二维NMR双重结构确证,HPLC纯度≥‌95%‌,适配各类高灵敏度生化实验需求。

二、生物合成与结构特性

  • 完整生物合成通路以GDP-D-甘露糖为起始底物,先经GDP-甘露糖-4,6-脱水酶催化生成GDP-4-酮-6-脱氧-D-甘露糖,再经GDP-4-酮-6-脱氧-D-甘露糖还原酶的C4位特异性差向还原,一步生成GDP-6-deoxy-D-talose,是放线菌中该稀有脱氧糖合成的专属限速通路。

  • 分子由鸟苷二磷酸(GDP)通过高能焦磷酸键与6-脱氧-D-塔罗糖的异头碳连接,完整保留天然核苷酸糖的酶识别结构,无需细胞内活化加工即可直接作为6-脱氧-D-塔罗糖特异性糖基转移酶的专属底物使用。

  • 糖环C6位为甲基而非羟甲基,属于典型的6-脱氧稀有己糖结构,塔罗糖的C2、C3、C4位羟基全部处于顺式构型,是自然界中极为罕见的稀有己糖立体构型,仅在少数放线菌的特征性表面多糖中存在。

三、科研应用场景

  • ‌稀有脱氧糖代谢通路研究‌:作为核心底物支撑放线菌中GDP-6-deoxy-D-talose 4-脱氢酶(EC 1.1.1.135)的体外酶活测定,精准解析该稀有脱氧糖的完整代谢通路,填补细菌核苷酸糖代谢组学的空白。

  • ‌致病菌脂多糖O-抗原合成研究‌:作为核心底物支撑少数致病菌表面特征性O-抗原的体外重构,解析致病菌血清型特异性多糖的组装机制,是细菌毒力因子功能研究的关键工具。

  • ‌核苷类抗生素生物合成研究‌:作为稀有GDP-糖供体,支撑含6-脱氧-D-塔罗糖单元的核苷类天然产物的体外糖基化重构,解析该类稀有抗生素的生物合成机制,为新型抗生素的结构改造提供关键工具。

  • ‌糖基转移酶生化表征‌:用于特异性识别6-脱氧-D-塔罗糖单元的细菌糖基转移酶的体外酶活测定,精准测定Km、Vmax等动力学参数,筛选酶特异性抑制剂,对比不同同工酶的底物偏好性。

结构式

image.png


UDP-2-alkynyl-GalNAc

UDP-6-Biotinyl-GalNAc

UDP-2-Biotinyl-GalNAc

CMP-Neu5Az

CMP-C9-Azido-Sialic Acid

CMP-C5-alkyyl-Sialic Acid

108320-87-2UDP-N-acetylgalactosamine

UDP-GalNAc

15839-70-0GDP-Fuc                   GDP-Fucose

103301-73-1GDP-Mannose

GDP-Man           

3063-71-6CMP-N-acetylneuraminic acid

CMP-Neu5Ac

108320-89-4,3616-06-6"UDP-Xylose

UDP-Xyl

63700-19-6UDP-glucuronic acid

UDP-GlcA

137868-52-1, 

2956-16-3UDP-galactose