GDP-PerNH2，稀有GDP型氨基糖GDP‑PerNH2的合成

GDP-PerNH₂‌ 是鸟苷二磷酸连接过糖胺（Perosamine，即4-氨基-4,6-二脱氧-D-甘露糖）的功能化GDP型糖核苷酸衍生物，是细菌脂多糖、表面多糖合成过程中过糖胺特异性糖基转移酶的专属天然底物，是细菌糖生物学、病原微生物糖基化机制研究的核心工具分子。

一、理化性质

• ‌核心参数‌：二钠盐形式分子式C₁₆H₂₄N₆Na₂O₁₄P₂，分子量约‌632.32 g/mol‌，外观为白色至类白色冻干粉末。

• ‌溶解特性‌：极易溶于水，水中溶解度可达20 mg/mL以上，也可溶于DMSO等极性有机溶剂，不溶于非极性溶剂。

• ‌光谱特征‌：252 nm处有鸟嘌呤碱基特征强紫外吸收，可通过常规HPLC紫外检测器直接定量。

• ‌稳定性特征‌：pH 6.5-8.0的中性水溶液中比较稳定，强酸、强碱条件下易水解断裂焦磷酸键，氨基在强氧化环境下易失活。

• ‌储存条件‌：-20℃避光、干燥密封充氮保存，可稳定存放12个月以上，水溶液母液建议分装后置于-80℃冻存，严格避免反复冻融。

二、合成路径

• ‌化学酶法主流工艺‌：先通过有机合成将GDP-甘露糖C4位羟基转化为氨基，得到GDP-过糖胺中间体；再经GDP-甘露糖4,6-脱水酶催化完成6位脱氧修饰，最终得到目标产物，搭配无机焦磷酸酶水解副产物可大幅提升产率。

• ‌全化学合成法‌：以全保护鸟苷单磷酸和4-氨基-4,6-二脱氧甘露糖衍生物为原料，通过磷酰化反应构建焦磷酸键，经多步保护-脱保护后得到高纯度产物，无需依赖特定工具酶，适合毫克级定制制备。

三、主要用途

• GDP-Perosamine 合成酶研究：该酶是 PLP 依赖型氨基转移酶，催化 GDP-4-keto-6-deoxymannose 转化为 GDP-Perosamine，是霍乱弧菌 O1 和大肠杆菌 O157:H7 等革兰阴性菌 O-抗原生物合成的关键酶。

• O-抗原合成供体：GDP-Perosamine 及其 N-乙酰化形式（GDP-PerNAc）是细菌脂多糖 O-抗原重复单元的核心糖基供体。

• 糖基转移酶底物：可作为 Perosamine 转移酶的供体，用于体外酶法合成含 Perosamine 的聚糖结构。

• 纳米材料/微球表面功能化：若使用 Perosamine 转移酶，可把 Perosamine 残基引入受体分子，再通过后续化学偶联连接到荧光微球或磁性微球表面，构建细菌 O-抗原识别界面。

结构式

UDP-L-PneNAc

UDP-L-RhaNAc

UDP-GlcNAc3NAcA

UDP-GlcNAcA

Manβ1-4GlcNAc

Ac4ManNAl CAS 935658-93-8

Uridine 5’-diphospho-N-acetylazidogalactosamine disodium salt               UDP-GalNAz

Uridine 5’-diphopho-N-acetylazidoglucosamine disodium salt               UDP-GlcNAz 

UDP-6-N3-Glucose

UDP-6-N3-Galactose

UDP-6-N3-GlcNAc

UDP-2-alkynyl-GlcNAc

UDP-2-carbonyl-GlcNAc

UDP-6-Biotinyl-GlcNAc

UDP-2-Biotinyl-GlcNAc