2026/2/9
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Tetrazine-PEG5-NHS ester 是一种结合了四嗪(Tetrazine)基团、五聚乙二醇(PEG5)链和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团的化合物,在生物化学和分子生物学领域具有广泛应用,以下是对其的详细介绍:
一、化学结构
四嗪基团:具有逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)活性,能够与反式环辛烯(TCO)等双键快速共价结合,实现生物正交点击反应。
PEG5链:由五个乙二醇单元组成,提供良好的水溶性、低免疫原性和空间柔性,提升分子在生物体系中的稳定性。
NHS酯基团:活性酯基,可与分子上的一级胺(-NH₂)形成稳定的酰胺键,用于表面修饰或分子标记。

二、物理性质
分子式:C₂₇H₃₆N₆O₁₀。
分子量:约为604.61。
外观:紫色到紫红色固体或红色固体。
纯度:95%。
溶解性:溶于水及多数有机溶剂(如DMSO、DMF、THF等)。
储存条件:需在-20°C以下干燥、避光保存,避免反复冻融。
三、化学性质
高效点击化学反应:四嗪基团与TCO基团的反应具有较高的反应速率和选择性,无需铜催化剂即可进行,避免了铜离子对生物分子的潜在毒性影响。
灵活的偶联能力:NHS酯基团能够与多种含有伯胺基团的生物分子发生反应,实现功能化修饰。
稳定性:在适当的储存条件下,Tetrazine-PEG5-NHS ester能够保持稳定,不易发生非特异性反应。
四、应用领域
生物正交标记:
用于蛋白质、抗体、寡核苷酸、细胞表面受体的双功能标记。
通过与特定生物分子的结合,实现对这些分子的精准追踪与可视化。
预靶向药物递送:
先用NHS酯将药物或载体连接至靶向配体,再通过四嗪-TCO点击实现体内快速定位。
提高药物疗效,同时减少对健康细胞的副作用。
可控释放系统:
利用双硫键(若分子中嵌入)的还原敏感性,在细胞内或肿瘤微环境中触发药物释放。
实现可控释放或可逆解离。
多模态成像探针:
将荧光染料或放射性标记通过NHS酯接入,再通过四嗪点击连接到特异性配体。
实现高灵敏度成像。
材料功能化:
用于表面改性聚合物、纳米颗粒或水凝胶,提升生物相容性并提供后续点击接枝的活性位点。
细胞生物学和分子生物学研究:
与特定的细胞器靶向分子结合,实现对亚细胞结构的选择性标记。
有助于观察和研究细胞器的形态、功能和相互作用。
关于我们:
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