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N - 乙酰 - L - 半胱氨酸的合成方法有哪些?

2024-11-18 [69]

CY5.5-N-乙酰-L-胱氨酸|CY5.5-N-Acetyl-L-cysteine

N - 乙酰 - L - 半胱氨酸的合成方法主要有以下两种:

 

方法一:

中和:将无结晶水的 L - 半胱氨酸盐酸盐溶于 0.8 倍的蒸馏水中,经水浴微热溶解后倒入预先铺有活性炭的布氏漏斗中抽滤,取滤液并加入乙醇 (95%),再加入吡啶搅拌后,放入冰水浴中冷却,再置入冰箱中过夜,析出结晶,过滤取结晶,用三氯甲*洗涤,压干。迅速放入真空干燥器中干燥,得 L - 半胱氨酸。

乙酰化: L - 半胱氨酸投入反应罐中,加入冰醋酸、三氯甲*,在剧烈搅拌下加入醋酐。反应罐夹层加热至 35℃左右后,停止加热,罐内温度逐渐上升至 82-85℃,为控制温度过高,在 70℃左右时开始冷却,维持 50℃左右搅拌半小时后,过滤取滤液,并减压浓缩,当比较黏稠时,再加适量水浓缩。如此反复几次,当浓缩液为半胱氨酸 1.8 倍左右时,冷却并加入少许 L - 半胱氨酸晶体接种,放入冰箱中过夜、结晶,过滤取结晶压干,用乙*洗涤,得乙酰半胱氨酸粗品。

精制:粗品放入 0.5-0.6 倍的蒸馏水中溶解,加 5% 活性炭脱色,过滤取滤液,放入冰箱中过夜,析出结晶,过滤取结晶,压干,用*醚洗涤,真空干燥,得乙酰半胱氨酸精品。

方法二:将左旋半胱氨酸盐酸盐(无结晶水)溶于 0.8 倍蒸馏水,此时可适当加热。然后在加有活性炭的漏斗中过滤,滤液加入 3.6 倍体积的 95% 药用乙醇,再加入工业吡啶(0.8 倍体积)先在冰水浴中冷却后,再放入冰箱过夜,次日过滤,用三氯甲*(工业品)洗涤,过滤,压干,迅速放入真空干燥器,常温干燥 5h,得左旋半胱氨酸。收率 86.5%。以 L - 半胱氨酸与醋酐乙酰化即得

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