合成CY3-万古霉素的反应机理是什么? 基于 2 个搜索来源


合成 CY3 - 万古霉素的反应机理主要是通过形成酰胺键将 CY3 荧光染料与万古霉素连接起来,以下是具体的反应机理及过程 :
活性基团的选择:CY3 染料分子中通常含有可与氨基反应的活性基团,如羧基或磺酸酯基等。而万古霉素分子结构中存在多个氨基,这些氨基可以作为反应的活性位点,其中位于万古霉素肽链上的赖氨酸残基的 ε- 氨基具有较高的反应活性,容易与 CY3 上的活性基团发生反应。
缩合反应的引发:在合成反应中,常使用缩合剂来促进 CY3 与万古霉素之间的反应。常用的缩合剂有 1 - 乙基 - 3-(3 - 二甲氨基丙基) 碳二亚胺 (EDC) 和 N - 羟基琥珀酰亚胺 (NHS)。首先,EDC 与 CY3 上的羧基反应,形成一个不稳定的中间产物,该中间产物的羧基被激活,使其更容易与万古霉素上的氨基发生亲核取代反应。
酰胺键的形成:被激活的 CY3 羧基与万古霉素上的氨基发生亲核加成反应,形成一个四面体中间体。随后,这个中间体发生质子转移和脱水反应,最终生成稳定的酰胺键,从而将 CY3 荧光染料共价连接到万古霉素分子上。反应过程中,可能会加入一些碱性催化剂,如三乙胺,来中和反应过程中产生的酸,使反应向有利于产物生成的方向进行。
反应条件的控制:整个反应通常在适当的有机溶剂中进行,如二甲基亚砜 (DMSO) 或 N,N - 二甲基甲酰胺 (DMF),这些溶剂能够很好地溶解 CY3 和万古霉素,为反应提供良好的均相环境。反应温度一般控制在较低的范围,如 0 - 10℃,以降低反应速率,有利于控制反应的选择性,减少副反应的发生。同时,反应时间会因反应物浓度、温度、催化剂等因素而变化,需要通过薄层色谱 (TLC) 或高效液相色谱 (HPLC) 等手段来监测反应进程,以确定最佳的反应时间,确保反应全进行并获得较高的产物收率。
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