巯基化三苯基膦的相关描述


巯基化三苯基膦是一种在三苯基膦基础上引入巯基的化合物,以下是其相关信息:
1.合成方法:
直接取代法:利用含有巯基的化合物与三苯基膦进行反应。比如使用卤代硫醇与三苯基膦反应,在有机溶剂如甲苯、四氢呋喃等中,加入适量碱如碳酸钾、三乙胺等中和反应产生的卤化氢,反应温度在室温到回流温度之间,反应时间数小时到数天不等,卤原子被三苯基膦取代从而引入巯基 。
间接引入法:先对三苯基膦进行修饰引入活性中间体,再与含有巯基的化合物反应。例如先将三苯基膦与含有双键的化合物如丙烯酸酯反应,生成带有活性酯基的中间体,然后该中间体与含有巯基的化合物如巯基乙醇通过亲核取代反应引入巯基,反应溶剂可选择二氯甲烷、DMF 等,反应温度 0-50℃左右 。
2.化学性质:
亲核性:巯基具有较强亲核性,使巯基化三苯基膦能与许多亲电试剂反应,如与卤代烃反应形成硫醚化合物,可用于构建新的碳 - 硫键,合成含硫原子的复杂有机化合物。
氧化还原性:巯基易被氧化,在空气中或存在氧化剂如过氧化氢、金属离子等时,会被氧化为二硫键;同时也可被还原,如用硼氢化*可将二硫键还原为巯基,这种性质在生物化学和材料科学等领域有重要应用。
3.应用领域:
材料科学:可用于纳米材料的表面修饰,通过巯基与金属纳米粒子如金纳米粒子、银纳米粒子表面结合,形成稳定保护膜,改变纳米粒子表面性质,提高其稳定性、分散性,赋予新的功能如分子识别能力等。
生物化学:在生物分子标记和检测中发挥作用,因巯基能与生物分子中的活性基团反应,可作为标记试剂,如将带有荧光基团的巯基化三苯基膦与蛋白质的巯基反应,实现对蛋白质的荧光标记,便于观察其在细胞内的分布和动态变化 。
有机合成:作为重要中间体用于合成有机硫化合物,在药物合成中,许多药物分子含硫原子,巯基化三苯基膦可作为构建硫原子结构的关键原料,与含有羰基的化合物反应等合成具有药理活性的有机硫化合物 。
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