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绿原酸-巯基有哪些应用

2025-03-08 [32]

绿原酸-巯基(Chlorogenic acid-SH)是一种含有绿原酸和巯基的化合物。以下是关于它的详细介绍:

绿原酸

绿原酸(Chlorogenic Acid)是由咖啡酸与奎尼酸生成的缩酚酸,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。其分子式通常为C16H18O9,相对分子质量为354.30,熔点为208℃。绿原酸在25℃时在水中的溶解度为4%,热水中溶解度较大,且易溶于乙醇、甲醇和丙酮等溶剂,微溶于乙酸乙酯等极性溶剂,难溶于氯仿乙/等弱极溶剂。

巯基

巯基,又称氢硫基或硫醇基,是由一个硫原子和一个氢原子相连组成的负一价官能团,化学式为-SH。巯基端连接不同的基团,有机物所属的类别也不同,如硫醇(R-SH)、硫酚(Ar-SH)。巯基具有臭味,呈弱酸性,且易被氧化。

绿原酸与巯基的相互作用

绿原酸与巯基之间的相互作用主要体现在绿原酸的抗氧化性质上。绿原酸作为一种有效的酚型抗氧化剂,其抗氧化能力主要来源于其邻二酚羟基结构。这种结构可以增加羟基上的电子云密度,形成分子内氢键,从而降低O-H的键能,使得酚羟基上的夺氢反应易发生。当绿原酸遇到自由基(如活性氧、氮氧化物等)时,它可以提供电子或氢原子,从而清除这些自由基,保护细胞和组织免受氧化损伤。虽然绿原酸本身并不直接作用于巯基,但其抗氧化作用可以间接影响含有巯基的蛋白质或分子的结构和功能。例如,在氧化应激条件下,自由基会攻击巯基,导致蛋白质分子内的二硫键断裂或形成新的交联结构,从而影响蛋白质的功能和稳定性。绿原酸通过清除这些自由基,可以保护巯基免受氧化损伤,从而维持蛋白质的正常结构和功能。

应用领域

  • 食品保鲜:绿原酸具有增香和护色作用,可用于食品和果品的保鲜。在食品保鲜过程中,绿原酸可以通过其抗氧化作用抑制自由基的产生和传播,从而延缓食品的氧化变质过程。对于含有巯基的蛋白质和酶类(如谷胱甘肽过氧化物酶等),绿原酸的保护作用可以延长其活性期限,保持食品的营养价值和风味品质。

  • 医药保健:绿原酸在制备治疗以lag-3为靶点的疾病的药物中具有潜在用途。

  • 其他领域:绿原酸-巯基的相互作用在化工、生物产业、能源等领域也可能具有潜在的应用前景,例如在制备抗氧化剂、生物传感器等方面。

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