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甘露糖-金刚烷的具体合成路线是什么

2025-03-09 [32]

甘露糖-金刚烷的具体合成路线如下:

合成路线

  1. 保护甘露糖的羟基:通过保护基P保护甘露糖的5个羟基,保护基P为-COR1基团,其中R1表示芳基或(C1-C6)烷基,优选苯基。

  2. 偶联反应:将步骤1获得的受保护的甘露糖与下式(II)化合物偶联,反应在碱、烷基卤化铝和任选的路易斯酸的存在下进行,优选地在正丁基锂、二乙基氯化铝和氯化铝的存在下进行。具体可分为三个子步骤:

    • 用碱将式(II)化合物去质子化。

    • 加入烷基卤化铝,优选二乙基氯化铝。

    • 在路易斯酸,优选氯化铝的存在下,将步骤1获得的产物与步骤2的产物偶联。

  3. 脱保护和偶联

    • 任选地将在步骤2后获得的化合物的末端炔脱保护,以获得其中R=H的式(I)化合物。

    • 将在步骤2获得的化合物或当适用时在步骤3a获得的化合物与下式(IV)化合物进行薗头偶联,其中X为卤素原子。

    • 任选地将由基团P保护的羟基脱保护,以获得其中R"=H的式(III)化合物。

    • 回收在步骤3c获得的式(III)化合物或当适用时在步骤3d获得的式(III)化合物。

注意事项

  • 反应过程中需严格控制反应条件,如温度、溶剂、催化剂等,以确保反应的顺利进行和产物的纯度。

  • 具体的合成路线可能因起始原料和反应条件的不同而有所差异,需要根据实际情况进行调整。

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