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cas:1188-85-8,18:0 Diether PC的制备方法有哪些

2025-07-21 [20]

18:0 Diether PC(1,2-双十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱)的制备方法通常涉及化学合成,以下是一种可能的制备路径及关键要点

一、核心反应原理

18:0 Diether PC的制备基于甘油骨架的醚化反应,具体通过以下步骤实现:

  1. 甘油骨架的活化:将甘油分子中的羟基转化为更易反应的中间体(如卤代物或磺酸酯)。

  2. 十八烷基链的引入:通过醚键连接两个十八烷基(C18)脂肪酸链至甘油的1位和2位碳原子。

  3. 磷脂酰胆碱基团的修饰:在甘油的3位碳原子上连接磷酸胆碱基团,形成极性头部。

二、具体制备步骤(示例)

  1. 合成中间体

    • 将甘油与溴化试剂(如三溴化磷)反应,生成1,2-二溴甘油。

    • 替代方案:使用磺酸酯类试剂(如甲磺酰氯)活化甘油羟基,生成1,2-双(甲磺酰氧基)甘油。

  2. 醚化反应

    • 将1,2-二溴甘油或双(甲磺酰氧基)甘油与十八烷醇(C18H37OH)在碱性条件下(如氢氧化钠)反应,形成1,2-双十八烷基甘油醚。

    • 反应条件:加热回流,使用相转移催化剂(如四丁基溴化铵)提高效率。

  3. 磷脂酰胆碱修饰

    • 将1,2-双十八烷基甘油醚与氯磷酸二乙酯反应,生成磷酸酯中间体。

    • 随后与胆碱或胆碱衍生物(如氯胆碱)反应,引入磷酸胆碱基团,最终得到18:0 Diether PC。

三、关键工艺参数

  1. 反应温度:醚化反应通常需加热至80-120℃,以促进反应进行。

  2. 催化剂选择:碱性催化剂(如氢氧化钠)或相转移催化剂可显著提高反应速率和产率。

  3. 纯化方法:产物需通过柱层析、结晶或重结晶等方法纯化,以去除未反应的原料和副产物。

四、应用与注意事项

  1. 应用领域

    • 18:0 Diether PC因其稳定的醚键结构,常用于制备非水解型脂质体,适用于钙黄绿素等物质的包裹。

    • 作为模型膜成分,研究磷脂双分子层的热致和压致相变行为。

    • 作为内标混合物组分,用于质谱法从血浆样本中提取脂质。

  2. 储存条件

    • 需避光保存于-20℃,以防止氧化降解。

    • 运输过程中需使用干冰保持低温。

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