UDP-6-Biotinyl-GalNAc的分子结构是什么样子的

UDP-6-Biotinyl-GalNAc 的分子结构由 尿苷二磷酸（UDP）、N-乙酰半乳糖胺（GalNAc） 和 生物素（Biotin） 三部分组成，具体结构特点如下：

1. 尿苷二磷酸（UDP）部分：

• 作为糖基供体，UDP 是糖核苷酸的核心结构，包含尿嘧啶、核糖和两个磷酸基团。

• 在糖基转移反应中，UDP 提供糖单元（GalNAc），并通过磷酸基团与酶结合，参与糖链的延伸。

2. N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）部分：

• GalNAc 是糖基受体，其结构为 β-D-吡喃半乳糖胺的 N-乙酰化衍生物。

• 在 UDP-6-Biotinyl-GalNAc 中，GalNAc 的 6 位羟基被生物素修饰，形成糖苷键。

3. 生物素（Biotin）部分：

• 生物素通过一个柔性链（如 ε-氨基己酸酰肼基）连接到 GalNAc 的 6 位羟基上。

• 生物素分子包含一个咪唑酮环和一个噻吩环，通过尿素桥连接，形成与链霉亲和素（streptavidin）或亲和素（avidin）高亲和力结合的结构域。

结构式：

结构式描述

UDP-6-Biotinyl-GalNAc 的结构可描述为：

• UDP 部分：位于分子一端，通过磷酸酯键与 GalNAc 的 1 位碳原子相连。

• GalNAc 部分：作为中心骨架，其 6 位碳原子通过糖苷键连接生物素修饰基团。

• 生物素部分：位于分子另一端，通过柔性链与 GalNAc 相连，保持生物素与链霉亲和素结合的活性构象。

结构特点与功能关系

1. 糖基转移反应活性：

• UDP 作为糖基供体，为糖基转移酶提供能量和糖单元，驱动糖链的合成。

• GalNAc 的 6 位羟基被生物素修饰后，仍保留作为糖基受体的活性，可被特定糖基转移酶识别并转移。

2. 高亲和力标记：

• 生物素与链霉亲和素的结合常数（Kd）极低（约 10⁻¹⁵ M），使得 UDP-6-Biotinyl-GalNAc 标记的糖链可通过链霉亲和素包被的磁珠或酶标板高效捕获。

• 柔性链的设计减少了空间位阻，确保生物素与链霉亲和素的结合不受糖链结构的影响。

3. 生物合成与工业应用：

• UDP-6-Biotinyl-GalNAc 的生物合成可通过化学合成或酶促反应实现。化学合成需精确控制生物素修饰基团的连接位置和立体构型；酶促反应则利用生物素连接酶等工具，实现高效、特异的生物素化。

• 在工业生产中，可通过构建重组微生物体系（如大肠杆菌或酵母细胞），利用代谢工程策略优化 UDP-6-Biotinyl-GalNAc 的产量和纯度。

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