乳糖-N-二糖的化学结构是什么


乳糖-N-二糖(Lacto-N-Biose,LNB)的化学结构是由β-D-半乳糖(Gal)和N-乙酰-β-D-葡萄糖胺(GlcNAc)通过β1→3糖苷键连接而成的二糖,其分子式为C₁₄H₂₅NO₁₁,分子量为383.35 g/mol。以下是对其化学结构的详细说明:
单糖组成:
β-D-半乳糖(Gal):一种六碳糖,属于己糖家族,是乳糖-N-二糖的还原端单糖。
N-乙酰-β-D-葡萄糖胺(GlcNAc):一种氨基糖,由葡萄糖胺乙酰化而来,是乳糖-N-二糖的非还原端单糖。
糖苷键连接:
乳糖-N-二糖中的β-D-半乳糖和N-乙酰-β-D-葡萄糖胺通过β1→3糖苷键连接。这种连接方式与乳糖(Galβ1→4Glc)中的糖苷键不同,后者是由半乳糖和葡萄糖通过β1→4糖苷键连接而成。
化学性质:
溶解性:乳糖-N-二糖在水、DMSO、DMF等溶剂中具有良好的溶解性。
稳定性:在常温常压下相对稳定,但在强酸、强碱等条件下可能发生水解反应。
反应性:可作为糖基化反应的底物,参与生物体内的糖基化过程,对基因表达和细胞膜的形成具有调控作用。
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