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Blood Group A tetrasaccharide type II的制备方式有哪些

2025-09-02 [21]

Blood Group A Tetrasaccharide Type II的制备方式主要包括化学合成法和化学酶法合成两种,以下是具体介绍:

Blood Group A tetrasaccharide type II的制备方式有哪些

化学合成法

  1. 传统策略

    • 传统上,Blood Group A Tetrasaccharide Type II的合成常采用对乳糖胺(Lactosamine)进行2'-O-岩藻糖基化(Fucosylation),随后插入α1-3连接的N-乙酰半乳糖胺(N-acetylgalactosamine)或半乳糖(Galactose)基团。

  2. 替代策略

    • 近年来,研究者们开发了替代的合成路径,如先进行α-半乳糖胺基化(α-galactosaminylation)或α-半乳糖基化(α-galactosylation),再进行α-岩藻糖基化(α-fucosylation)。这种策略允许合成不含岩藻糖的三糖中间体,为后续修饰提供了更多灵活性。

    • 在具体实施中,研究者们通过选择性氯化乙酰化中间体三糖中β-半乳糖(βGal)的2'-OH基团,实现了高效、高选择性的合成。

  3. 规模化合成

    • 化学合成法已实现多克级合成,并具备进一步放大的潜力。例如,通过测试不同的2-叠氮-2-脱氧半乳糖基(GalN3)供体,研究者们找到了最佳的反应条件和供体结构,实现了高产率(89%)和高立体选择性(α/β=24:1)的合成。

化学酶法合成

  1. 酶法合成优势

    • 化学酶法合成结合了化学合成的灵活性和酶催化的高效性、特异性。这种方法能够利用酶的催化作用,实现特定糖苷键的高效、立体选择性合成。

  2. 具体实施

    • 研究者们报道了通过化学酶法合成甲基伞形酮基β-糖苷(Methylumbelliferyl β-glycoside)形式的Blood Group A Tetrasaccharide Type II,并获得了良好的产率。

    • 利用这种化合物,研究者们还开发了高度敏感的荧光基高通量测定法,用于筛选能够特异性切割Blood Group A抗原寡糖结构的内切-β-半乳糖苷酶(Endo-β-galactosidase)和α-N-乙酰半乳糖胺酶(α-N-acetylgalactosaminidase)。

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