Biotin-4-aminobutyric acid,生物素-4-氨基丁酸的相关描述
2026-01-19
[11]
生物素-4-氨基丁酸是一种结合了生物素与4-氨基丁酸(γ-氨基丁酸,GABA)结构的化合物,在生物化学和生命科学研究中具有特定应用价值。
一、化学结构与性质
分子式:C₁₄H₂₃N₃O₄S。
结构特点:由生物素(维生素H/B7)通过酰基键与4-氨基丁酸连接而成,兼具生物素的亲脂性环状结构和GABA的氨基、羧基官能团。
物理性质:白色结晶性粉末,易溶于水及极性有机溶剂。稳定性受温度、pH影响,需避光密封保存。
二、制备方法
生物素-4-氨基丁酸主要通过酰胺化反应制备,即将生物素的羧基与4-氨基丁酸的氨基连接。具体步骤如下:
活化生物素羧基:将生物素溶解在无水有机溶剂(如二甲基甲酰胺DMF、二氯甲烷DCM)中,加入羧基活化剂(如N,N'-二环己基碳二亚胺DCC、1-羟基苯并三唑HOBt),室温搅拌0.5-1小时,使生物素的羧基转化为高活性酯(如HOBt酯)。
偶联反应:向活化后的生物素溶液中加入4-氨基丁酸(摩尔比通常为1:1.2-1.5,过量GABA确保生物素全反应),加入有机碱(如三乙胺TEA)调节pH至8-9,室温反应12-24小时,生物素的活化酯与GABA的氨基反应形成酰胺键。
纯化:通过减压蒸馏去除有机溶剂,残留物用水溶解后,采用反相高效液相色谱(RP-HPLC,流动相为水-乙腈体系)或柱层析(填料为C18硅胶)分离纯化,收集目标峰并冻干,得到高纯度(>95%)的白色粉末产物。
三、应用价值
生物素部分:含噻吩环和戊酸侧链,能与链霉亲和素/亲和素形成强非共价结合,作为羧化酶辅酶参与代谢反应。
4-氨基丁酸部分:在溶液中以两性离子形式存在,兼具气态和固态分子构象,可结合多种受体蛋白。GABA是动物中枢神经系统内最主要的抑制性神经递质,具有镇静、抗惊厥、调节食欲、改善肝脏和肾脏功能、调节激素分泌、降血压、抗衰老等多种生理活性。
关于我们:
陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。
温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
相关产品:
Ad-MAL 金刚烷修饰马来酰亚胺
BSA-Alkyne,炔基修饰的牛血清白蛋白
Hyaluronate-Biotin,透明质酸-生物素
streptavidin-Acrylamide 链霉亲和素修饰丙烯酰胺
组胺偶联牛血清蛋白Histamine-BSA
DOX-MAL,马来酰亚胺功能化阿霉素
DOX-COOH,羧基化阿霉素
叠氮修饰阿霉素,DOX-N3

