DBCO-NHS ester的特点有哪些

DBCO-NHS ester是一种结合了二苯并环辛炔（DBCO）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基团的化合物，具有以下显著特点：

1. 高效的生物正交反应能力

• 无铜点击化学（SPAAC）：DBCO基团能与叠氮化物（azide）发生环张力促进的炔-叠氮环加成反应（SPAAC），无需铜催化剂或其他金属离子，避免了金属离子对生物分子的潜在毒性影响。

• 反应速率快：在生理条件下（如pH 7-9、室温），DBCO与叠氮化物的反应可在数分钟至数小时内完成，适合快速生物标记或偶联。

• 高选择性：反应仅发生在DBCO与叠氮化物之间，不受其他官能团干扰，确保特异性偶联。

2. 优异的生物分子偶联性能

• NHS酯基团的反应活性：NHS酯可与含氨基（-NH₂）的分子（如蛋白质、多肽、抗体、核酸等）高效反应，形成稳定的酰胺键。

• 温和反应条件：通常在pH 7-9的缓冲溶液（如PBS）中反应，兼容大多数生物分子。

• 高偶联效率：NHS酯的活性高，可实现高比例的生物分子标记或修饰。

3. 良好的溶解性与稳定性

• 有机溶剂溶解性：DBCO-NHS ester易溶于DMSO、DMF、乙腈等有机溶剂，便于溶解和稀释。

• 微溶于水：在水中溶解度较低，但可通过与有机溶剂混合（如DMSO:PBS = 1:9）提高溶解性，适应生物实验需求。

• 稳定性：需避光、低温（-20°C）保存，避免潮湿环境（防止NHS酯水解），但解冻后可在短期内稳定使用。

4. 模块化设计与多功能性

• 双功能基团：DBCO和NHS酯的组合使其可同时参与两种不同类型的反应（SPAAC和酰胺化），实现复杂生物分子的多步修饰。

• 可扩展性：可通过化学合成将DBCO-NHS ester与其他功能基团（如荧光染料、生物素、聚乙二醇链）结合，构建多功能探针或材料。

5. 低毒性

• 无金属催化剂：SPAAC反应无需铜或其他重金属，减少了对细胞的毒性，适合活细胞标记或体内应用。

• 生物相容性：DBCO和NHS酯基团本身对生物分子影响较小，偶联产物通常保持原有生物活性。

6. 应用广泛

• 生物标记：用于蛋白质、抗体、核酸的荧光标记、生物素化或磁性颗粒修饰。

• 抗体-药物偶联物（ADCs）：将药物分子通过DBCO-NHS ester偶联至抗体，实现靶向治疗。

• 材料科学：修饰纳米颗粒、水凝胶或聚合物表面，赋予其生物活性或响应性。

• 活细胞成像：通过叠氮化物探针标记细胞表面或内部生物分子，实现实时追踪。

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