cas：1255942-06-3，DBCO-amine，二苯并环辛炔-氨基的相关描述

DBCO-amine（二苯并环辛炔-氨基）是一种结合了DBCO基团和氨基（NH2）的双功能团化合物，具有特殊的化学性质和广泛的应用潜力。

一、基本信息

• 中文名称：二苯并环辛炔-氨基、氮杂二苯并环辛炔胺

• 英文名称：DBCO-amine、DBCO-NH₂、Dibenzocyclooctyne-amine

• CAS号：1255942-06-3

• 分子式：C₁₈H₁₆N₂O

• 分子量：约276.3

• 外观：通常为固体粉末，颜色可能因纯度或结晶状态略有差异，常见为淡黄色至类白色或黄色至橙色。

• 溶解性：易溶于常见有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二氯甲烷（DCM）、四氢呋喃（THF）、氯仿等，微溶于水。

结构式：

二、化学性质

• DBCO基团：

• 是一种高效的点击化学反应基团，具有高度张力的环状炔烃结构。

• 能在无需铜催化剂的条件下与叠氮基（-N₃）发生高效的环加成反应（SPAAC），生成稳定的三唑环产物。

• 这种反应条件温和，无需催化剂和引发剂，且在水中也能顺利进行，因此被广泛应用于生物偶联、材料科学和药物研发等领域。

• 氨基（NH₂）：

• 具有良好的亲核性和碱性，可以参与多种化学反应，如亲核取代、加成反应等。

• 还能通过静电相互作用与带正电荷的分子或离子结合，从而实现对目标分子的特异性识别和结合。

• 可与羧酸、醛酮等基团通过缩合反应形成酰胺键或亚胺键，从而实现分子连接或标记。

三、合成方法

DBCO-amine的合成通常涉及以下步骤：

• 环辛炔骨架构建：通过芳烃环化反应构建二苯并环辛炔核心结构，可能涉及环加成或缩合反应。

• 氨基引入：在DBCO骨架的适当位置（如侧链）通过亲核取代、还原胺化等反应引入氨基基团。

• 纯化：反应产物经柱层析（硅胶或反相柱）、重结晶等方法纯化，确保高纯度（通常要求≥95%）。

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