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DBCO-SS-Maleimide的特点有哪些

2026-01-29 [5]

DBCO-SS-Maleimide 是一种双功能偶联试剂,兼具生物正交性和可逆连接特性,其特点可归纳如下:

一、结构组成特点

  1. DBCO 基团(二苯并环辛炔)

    • 位置:位于分子一端。

    • 特性:属于应力环烯烃类,结构张力极大,能够与叠氮基(N₃)发生快速的“应力促进烯炔-叠氮环化加成"反应(SPAAC)。

  2. 二硫键(SS)

    • 位置:位于 DBCO 与马来酰亚胺之间。

    • 特性:具有可还原性,在还原剂存在(如谷胱甘肽 GSH 或二硫苏糖醇 DTT)下能够断裂。

  3. 马来酰亚胺基团

    • 位置:位于分子另一端。

    • 特性:对巯基(-SH)有较高的选择性亲和力,能与蛋白质中的半胱氨酸残基形成稳定的硫醚键。

二、特性

  1. 生物正交性

    • 反应机制:DBCO 与叠氮基的反应(SPAAC)高度特异性,不与生物体系中的天然官能团(如羧基、羟基、氨基)发生副反应。

  2. 可逆连接

    • 反应机制:中心的二硫键可在还原环境(如细胞内部的高还原性环境)下断裂,实现分子的可控释放或可逆交联。

  3. 双端特异性

    • 反应机制:一端特异性接巯基,一端特异性接叠氮基。

  4. 反应条件温和

    • 反应机制:DBCO-叠氮反应速度快、产率高,且无需剧毒的铜催化剂。

三、物理化学性质

  1. 分子式与分子量

    • 分子式:C₃₀H₃₀N₄O₅S₂

    • 分子量:590.71

  2. 外观与溶解性

    • 外观:白色固体(或粘性液体,取决于分子量)

    • 溶解性:溶于大部分有机溶剂(如 DCM、DMF、DMSO、THF 等),在水中有很好的溶解性。

  3. 存储条件

    • 温度:-20°C

    • 环境:避光、避湿

    • 注意事项:取用时保持干燥,避免频繁溶解和冻干。

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