Cyanine3.5 DBCO的制备方法有哪些

Cyanine3.5 DBCO 的制备方法主要基于 Cyanine3.5 荧光染料与 DBCO 基团的共价结合，核心步骤包括磺化修饰、炔基引入及点击化学反应，具体如下：

一、Cyanine3.5 的磺化修饰

• 目的：提高 Cyanine3.5 的水溶性，便于后续生物分子标记。

• 方法：通过磺化反应在 Cyanine3.5 分子中引入磺酸基团（如三磺酸修饰），形成磺化 Cyanine3.5（trisulfo-Cy3.5）。

• 产物特性：磺化后的 Cyanine3.5 具有良好的水溶性，发射波长为 604 nm，可用 561 nm 或 594 nm 激光激发，与 Texas Red® 滤光片兼容。

二、DBCO 基团的引入

• 目的：赋予 Cyanine3.5 生物正交反应能力，实现与叠氮化物的特异性结合。

• 方法：

• 直接合成：将 DBCO 基团通过化学键（如酰胺键、醚键）直接连接到磺化 Cyanine3.5 的分子骨架上。

• 聚乙二醇（PEG）桥接：通过 PEG 链将 DBCO 基团与磺化 Cyanine3.5 连接，形成 DBCO-PEG-Sulfo-Cy3.5。PEG 链可增加化合物的柔韧性和生物相容性，同时减少空间位阻。

• 产物特性：

• DBCO-trisulfo-Cy3.5：紫色固体，分子式为 C59H58N4NaO11S3，分子量为 1118.3。

• DBCO-PEG-Sulfo-Cy3.5：分子量可根据 PEG 链长度调整（如 1k、2k、3.4k、5k、10k 等），纯度 ≥95%。

三、点击化学反应（SPAAC）的应用

• 目的：实现 Cyanine3.5 DBCO 与叠氮化物的特异性结合，用于生物分子标记。

• 方法：

• 反应条件：在中性或微碱性条件下，DBCO 基团与叠氮化物发生无铜点击化学反应（SPAAC），生成稳定的三唑环产物。

• 反应优势：无需催化剂或额外能量输入，反应条件温和，生物相容性好。

四、制备过程中的关键控制点

• 磺化程度：需控制磺化反应条件，确保 Cyanine3.5 的磺化程度适中，以平衡水溶性和荧光性能。

• 反应纯度：在 DBCO 基团引入和点击化学反应过程中，需保持高纯度，避免副产物干扰。

• 储存条件：Cyanine3.5 DBCO 需在 -20°C 以下冰冻、干燥、避光保存，长期保存时建议充入惰性气体（如氩气或氮气）保护。

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