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disulfo-ICG-DBCO,二磺酸-吲哚菁绿-二苯并环辛炔的描述

2026-02-02 [4]

disulfo-ICG-DBCO 是一种兼具荧光特性与点击化学反应活性的功能化染料衍生物,在科研领域具有广泛的应用价值。

一、基本信息

  • 中文名:二磺酸-吲哚菁绿-二苯并环辛炔、水溶性吲哚菁绿-二苯基环辛炔

  • 英文名:disulfo-ICG-DBCO、DBCO-ICG-disulfo

  • 分子式:C₆₃H₆₂N₄Na₂O₁₁S₃

  • 分子量:1193.36-1193.37

  • 外观:固体/粉末

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂

结构式:
disulfo-ICG-DBCO,二磺酸-吲哚菁绿-二苯并环辛炔的描述

二、化学结构与特性

  • 二磺酸吲哚菁绿(diSulfo-ICG):作为荧光母体,相较于普通ICG,引入的二磺酸基团显著提升了分子的水溶性,降低了在水溶液中的聚集性。同时,它保留了吲哚菁绿典型的近红外荧光特性,发射波长通常在700-900nm区间。该波段荧光具有组织穿透性强、背景荧光干扰小的优势,适合用于复杂体系的荧光检测。

  • 二苯并环辛炔(DBCO):作为点击化学的核心反应基团,无需金属催化剂即可与叠氮基团发生高效的环加成反应(SPAAC反应)。反应条件温和,可在生理缓冲液、水溶液等温和体系中快速进行,且不会对生物分子的活性造成明显影响。

三、应用领域

  • 生物分子标记:disulfo-ICG-DBCO可通过DBCO基团与含叠氮修饰的生物分子(如蛋白质、核酸、多糖)实现特异性偶联,同时借助diSulfo-ICG的近红外荧光信号,实现对目标生物分子的定位、追踪及定量分析。

  • 细胞成像:利用其荧光特性与点击反应的特异性,可设计高选择性的荧光探针,用于细胞成像研究。例如,将disulfo-ICG-DBCO与叠氮修饰的靶蛋白偶联,通过荧光成像技术观察靶蛋白在细胞内的分布及迁移规律。

  • 生物传感:在生物传感体系构建中,利用其荧光特性与点击反应的特异性,可设计高选择性的荧光传感器,用于检测环境样品或生物样品中的特定物质。

  • 细菌检测:disulfo-ICG-DBCO可与d-AzAla修饰的细菌反应,通过铜-无点击化学介导的光热裂解和ATP生物发光测量实现细菌的检测。

四、储存条件

  • 短期储存:密封避光,储存于阴凉、干燥、通风处。

  • 长期储存:建议在-20℃以下冰冻、干燥、避光条件下保存,并使用惰性气体(如氩气或氮气)保护,以减少有机试剂的使用,降低实验体系的复杂性。

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