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DBCO-PEG-Thiol的特点有哪些

2026-02-10 [5]

DBCO-PEG-Thiol(二苯并环辛炔-聚乙二醇-巯基)是一种功能性有机分子,其特点主要体现在以下几个方面:

一、独特的化学结构

  • DBCO端:DBCO(二苯并环辛炔)是一种高反应活性的环炔烃,能够通过应变促进的1,3-偶极环加成反应(即无铜点击反应)与叠氮化合物快速、选择性地结合,无需金属催化剂。

  • PEG链段:聚乙二醇(PEG)具有良好的水溶性和生物相容性,能够增加分子的溶解性和稳定性,同时减少免疫原性。PEG链还提供了空间柔性,使得偶联效率更高且空间布局可控。

  • 巯基(-SH)末端:巯基具有亲电性,可与电子亲和性较高的化合物反应,如与金、银等纳米颗粒表面形成强共价键,或与Maleimide、VinylSulfone、IodoAcetamide等基团发生反应。

二、优异的反应性能

  • 无铜点击反应:DBCO端与叠氮化合物的反应无需铜催化剂,条件温和,避免了铜离子对生物体系的潜在毒性,使得反应更加安全、高效。

  • 快速反应动力学:DBCO与叠氮化合物的反应速率快,能够在短时间内完成偶联,提高了实验效率。

  • 高选择性:DBCO与叠氮化合物的反应具有高度的选择性,能够在复杂的生物体系中实现特异性偶联。

三、广泛的应用领域

  • 生物分子标记:DBCO-PEG-Thiol可用于构建功能化分子探针、荧光标记物等,通过DBCO端与叠氮修饰的生物分子偶联,实现生物分子的标记和追踪。

  • 纳米材料功能化:巯基端可与金、银等纳米颗粒表面形成强共价键,结合PEG链的水相稳定性,可用于构建功能化纳米载体、靶向递送系统及荧光纳米探针。

  • 表面修饰与自组装单分子层(SAMs):巯基端与金属表面形成稳固的SAMs,PEG链提供空间阻隔并防止非特异性吸附,DBCO端则用于进一步偶联叠氮功能分子,实现表面多功能化。该策略广泛用于生物芯片、传感器和微流控器件表面修饰。

  • 生物医学应用:DBCO-PEG-Thiol可用于蛋白质、抗体、小分子药物的功能化偶联,构建荧光标记探针、靶向递送载体及功能性生物材料。

关于我们:

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