吲哚菁绿-马来酰亚胺的相关描述
2026-02-26
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吲哚菁绿-马来酰亚胺(ICG-Maleimide)是一种结合了吲哚菁绿(ICG)的荧光特性与马来酰亚胺(Maleimide)反应活性的功能性化合物,在生物医学领域展现出广泛的应用潜力。
一、化学结构与组成
吲哚菁绿(ICG):一种近红外荧光染料,具有共轭双键和氮杂环结构,能够吸收和发射近红外光(激发波长约780-804 nm,发射波长约810-840 nm)。其荧光特性使其在生物成像中具有低背景干扰和高信噪比的优势。
马来酰亚胺(Maleimide):一种含有不饱和双键的有机化合物,具有高反应活性,能够与巯基(-SH)发生特异性共价反应,形成稳定的硫醚键。这一特性使其成为生物分子标记和修饰的理想工具。
ICG-Maleimide:通过化学方法将ICG与马来酰亚胺连接,形成具有近红外荧光特性和高反应活性的化合物。其分子式通常为C₅₁H₅₆N₄O₆S,分子量约为853.09。
二、物理与化学性质
外观:通常为绿色固体或粉末。
溶解性:溶于水和部分有机溶剂(如二氯甲烷、DMF等),便于在生物实验中使用。
稳定性:
对光、热敏感,需避光、低温(-20℃)干燥保存,避免长期暴露于空气或潮湿环境中,以防染料降解或马来酰亚胺基团水解。
在生理条件下稳定存在,且在体内具有良好的生物相容性和荧光稳定性。
反应特性:
马来酰亚胺基团在pH 6.5-7.5的缓冲体系中与巯基反应效率较佳,可在温和条件下(室温、避光)实现生物分子标记,避免破坏靶分子活性。
反应具有高选择性,避免与氨基等其他基团非特异性结合,减少对生物分子功能的影响。
三、应用领域
生物成像与追踪:
细胞成像:利用ICG的近红外荧光特性,实现细胞内生物分子的可视化观察和分析。
蛋白质定位:通过与含有巯基的蛋白质结合,标记并追踪蛋白质在细胞内的定位和动态变化。
血管成像与神经成像:利用ICG的穿透性,实现血管和神经的高对比度成像。
药物递送与监测:
靶向药物递送:将ICG-Maleimide与药物载体(如脂质体、聚合物胶束)结合,通过荧光成像实时监测药物载体在体内的分布和富集情况,评估药物的递送效率和治疗效果。
药物释放监测:利用ICG的荧光信号变化,监测药物的释放过程和细胞内定位。
生物传感器构建:
利用ICG-Maleimide与目标生物分子的特异性反应,构建生物传感器,用于检测生物体内的特定生物分子或生物标志物,实现对疾病的早期诊断和监测。
通过监测荧光信号的变化,实现高灵敏度检测。
细胞膜通透性研究:
通过观察ICG-Maleimide在细胞膜上的分布和代谢,评估细胞膜通透性,为细胞生物学研究提供有力工具。
光热转换应用:
ICG本身具有光热效应(吸收近红外光转化为热能),偶联至靶向分子后,可同时实现肿瘤成像与光热治疗,适用于浅表肿瘤的微创治疗。
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