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disulfo-ICG-NHS的制备方法有哪些

2026-02-28 [2]

disulfo-ICG-NHS(二磺化吲哚菁绿琥珀酰亚胺酯)的制备方法主要涉及磺酸基团的引入和羧基的活化两步关键反应,具体如下:

  1. 磺酸基团的引入

    • 反应原理:在吲哚菁绿(ICG)分子中引入两个磺酸基团(-SO₃H),以提高其水溶性和负电荷密度。这一步骤通常使用磺酸化试剂,如三氧化硫-硫酐混合物,在控制温度和时间的条件下进行。

    • 反应条件:需要严格控制反应条件,以避免染料结构破坏。例如,温度、反应时间以及磺酸化试剂的用量都需要精确控制。

    • 产物:生成含有两个磺酸基团的ICG衍生物,即disulfo-ICG-COOH(二磺化吲哚菁绿羧酸)。

  2. 羧基的活化

    • 反应原理:将disulfo-ICG-COOH中的羧基官能团通过EDC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺)和NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)活化,使羧基转化为活性NHS酯。这一步骤是制备disulfo-ICG-NHS的关键,因为NHS酯基团具有较高的反应活性,便于与含氨基的生物分子形成稳定的酰胺键。

    • 反应条件:通常在适宜的pH值(如pH 7.0-8.5)和温度条件下进行,以确保反应的高效性和选择性。

    • 产物:生成disulfo-ICG-NHS(二磺化吲哚菁绿琥珀酰亚胺酯),该化合物兼具双磺化ICG的近红外荧光特性与NHS酯的高活性羧基反应能力。

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