endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide的相关介绍
2026-03-09
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endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide（BCN-PEG3-MAL）是一种由环丙烷环辛炔（BCN）、聚乙二醇（PEG）和马来酰亚胺（MAL）三种结构单元组成的功能性化学试剂，以下是对其的详细介绍：
一、基本信息
英文名称：endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide、BCN-PEG3-MAL
中文名称：环丙烷环辛炔三聚乙二醇马来酰亚胺、环丙烷环辛炔PEG3马来酰亚胺
CAS号：2141976-33-0
分子式：C26H37N3O8
分子量：519.6
外观：淡黄色油状物
纯度：≥95%
溶解性：溶于DMSO（50mg/mL，需超声和加热至60℃），部分溶于水
储存条件：-20℃避光保存，避免反复冻融
结构式：
二、结构特性
BCN基团：具有高反应活性，能够通过点击化学反应与叠氮化物发生高效结合。这种反应具有高度的选择性和快速性，适用于生物分子的定点连接或修饰。
PEG链：改善了化合物的溶解性，并增强了其在生物体系中的稳定性和兼容性。PEG链段具有良好的生物相容性，有助于减少生物体内的非特异性相互作用，降低免疫反应。
MAL基团：马来酰亚胺基团能够与含有硫醇基团（-SH）的分子进行特异性反应，从而实现生物分子的定点连接或修饰。
三、应用领域
生物分子标记：
通过马来酰亚胺与巯基反应，将BCN-PEG3共价连接到生物分子上，用于荧光成像、流式细胞术或生物传感。
与胺修饰的寡核苷酸反应，标记DNA/RNA分子，便于分子杂交、测序或成像实验。
蛋白质/抗体修饰：
BCN-PEG3-MAL可以作为分子连接剂，用于连接不同的生物分子或化学分子，实现蛋白质的定点标记或修饰。
在抗体药物偶联物（ADC）的制备中，BCN-PEG3-MAL可以作为连接子，将抗体与药物分子连接起来。
PROTAC技术：
BCN-PEG3-MAL可以作为PROTAC（蛋白裂解靶向嵌合体）连接体，用于合成PROTAC分子。这些分子能够利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解靶蛋白，为生物学研究和疾病治疗提供了新的手段。
纳米材料表面修饰：
通过马来酰亚胺与纳米粒子表面的巯基反应，固定PEG3和BCN基团，调节材料表面性质（如亲水性、生物相容性）。
减少纳米粒子聚集，提升稳定性。
叠氮化物反应：
BCN基团与含叠氮的荧光染料、生物素或其他标记物发生SPAAC反应，构建生物分子共轭物。
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