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CAS号:1380500-86-6,Me-Tetrazine-NHBoc的相关描述

2026-03-24 [6]

Me-Tetrazine-NHBoc(CAS号:1380500-86-6)是一种含有四嗪基团的化合物,中文名称为甲基四嗪-氨基叔丁酯,其详细介绍如下:

基本信息

  • 分子式:C₁₅H₁₉N₅O₂

  • 分子量:301.34

  • 外观:红色固体

  • 纯度:≥95%

  • 溶解性:溶于部分有机溶剂

  • 储存条件:-20℃干燥、避光保存

化学结构特点

  • 四嗪基团:具有四个氮原子的六元杂环化合物,具有高度的反应活性,能够参与多种生物正交反应。

  • 酰胺基团:提高分子的化学稳定性和反应性,可参与交联和功能化等化学反应。

  • 叔丁基:作为保护基团,增加化合物的稳定性,防止在不必要的反应中发生降解或副反应。

应用领域

  1. 生物成像

    • 四嗪基团可与反式环辛二烯(TCO)进行逆电子需求的狄尔斯-阿尔德反应(IEDDA),用于快速、选择性的化学标记和分子连接。

    • 适用于活体动物分子影像,帮助科学家更好地了解生物体内的分子过程和机制。

  2. 生物共轭反应

    • 作为生物正交反应的试剂,用于蛋白质特定位点功能阐释、亚细胞结构选择性标记等。

    • 可与多种生物分子进行共价偶联,实现特定的生物功能。

  3. 药物靶向传递

    • 由于具有高度的反应活性和生物相容性,可用于制备靶向药物传递系统。

    • 将药物精确递送到目标细胞或组织,提高治疗效果并减少副作用。

  4. 生物兼容性材料制备

    • 可用于制备生物传感器、组织工程支架等生物兼容性材料。

使用注意事项

  • 脱保护反应控制:脱Boc时需严格控制酸浓度、反应温度和反应时间,避免过度酸解破坏四嗪环。反应完成后需立即中和并快速纯化,防止游离氨基发生氧化、聚合等副反应。

  • 严格避光操作:四嗪环对紫外光和可见光均敏感,称量、溶解、反应和储存全流程需避光,防止光照导致四嗪降解,大幅降低IEDDA反应活性。

  • 储存与称量:避免吸潮与反复冻融,取用后快速密封放回低温环境。称量在干燥、避光的环境中进行,减少试剂与空气、水分的接触时间。

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