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Me-tetrazine-BODIPY(1446521-23-8)的相关描述

2026-04-11 [2]

Me-tetrazine-BODIPY 是一种结合了甲基四嗪(Me-tetrazine)与氟化硼二吡咯(BODIPY)的荧光化合物,具有显著的荧光特性和生物正交反应活性,在生物成像、荧光标记及生物分子研究等领域展现出重要应用价值。

一、化学结构与特性

  1. 分子式与分子量

    • 分子式:C₂₂H₂₁BF₂N₆

    • 分子量:418.26

  2. 荧光特性

    • BODIPY核心:具有强紫外吸收能力和高荧光量子产率,荧光峰尖锐,光稳定性好。

    • 荧光增强(turn-on)特性:在未反应时,探针荧光较弱;与反式环辛烯(TCO)反应后,荧光强度可增强数千倍,实现高灵敏度检测。

  3. 反应活性

    • 甲基四嗪基团:能够参与逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应,与含双键的反应基团(如TCO)快速、特异性地发生环加成反应,无需催化剂,且反应条件温和。

  4. 稳定性

    • 在不同生理条件下(如pH 4-10)相对稳定,光稳定性好,避免非特异性降解。

  5. 水溶性与生物相容性

    • 二磺酸基团(部分衍生物)显著提高水溶性,降低非特异性结合,适合生物体系应用。

二、生物活性与应用

  1. 生物成像

    • 活体成像:利用其近红外荧光特性,实现深层组织成像,适用于小动物活体成像研究。

    • 细胞成像:标记细胞表面或内部生物分子,观察细胞动态过程。

  2. 荧光标记

    • 蛋白质标记:通过甲基四嗪与TCO修饰的蛋白质反应,实现特异性荧光标记。

    • 核酸标记:标记DNA或RNA,用于基因表达分析或核酸杂交检测。

  3. 生物分子研究

    • 分子探针设计:结合BODIPY的荧光特性和甲基四嗪的反应性,设计高灵敏度分子探针。

    • 生物正交化学:作为生物正交探针,用于活细胞或活体内快速、特异性标记。

  4. 药物递送系统

    • 通过将其修饰到药物载体(如纳米颗粒、脂质体)上,实现药物的靶向递送和释放。

    • 利用其荧光性质,实时监测药物在体内的分布和代谢情况。

三、特点 

  1. 高灵敏度:荧光增强特性使其能够检测极低浓度的目标分子。

  2. 高特异性:生物正交反应特性确保了标记的特异性,减少了非特异性背景干扰。

  3. 良好的生物相容性:BODIPY染料具有良好的生物相容性,适合在生物体内应用。

  4. 可调控的光谱性质:通过化学修饰,可以调控BODIPY染料的光谱性质,满足不同应用需求。

关于我们:

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