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Py-Tetrazine-Py-PEG1-Alkyne的化学性质是什么

2026-04-16 [23]

Py-Tetrazine-Py-PEG1-Alkyne 的化学性质如下

  1. 分子结构与组成

    • 炔基:含碳碳三键,可参与铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC),进一步扩展反应灵活性。

    • 分子式C20H18N8O3

    • 分子量418.42

    • 结构特点

    • 四嗪基团:作为电子缺乏的二烯体,可与反式环辛烯(TCO)、环丙烯等张力烯烃发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德(IEDDA)反应,生成稳定的二氢哒嗪键。

    • 一聚乙二醇(PEG1)链:由单个乙二醇单元组成,提供适度亲水性,减少非特异性结合,提升生物相容性,并延长分子在体内的循环时间。

  2. 物理化学性质

    • 外观:通常为红色固体或粘性液体(取决于分子量)。

    • 溶解性

    • 易溶于二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、THF等有机溶剂。

    • 可溶于醇类及低水溶液,在水中具有良好的溶解性。

    • 稳定性

    • 常温常压下稳定,但在强碱性条件下易发生四嗪环水解反应。

    • 对光和温度敏感,需低温避光保存。

  3. 反应特性

    • IEDDA 反应

    • 四嗪基团与 TCO 的反应具有极快的动力学和选择性,能够在水性和其他复杂的化学环境中实现低丰度生物聚合物的缀合。

    • 无需催化剂,反应条件温和,兼容生物相关缓冲液。

    • CuAAC 反应

    • 炔基可参与铜催化的叠氮-炔环加成反应,进一步扩展反应灵活性,实现多步化学修饰。

    • 反应条件温和,适用于生物分子标记和功能化。

  4. 储存条件

    • 温度:需在 -20℃ 以下长期保存,避免频繁解冻或冻干操作。

    • 环境:避光、干燥,密封存放,以防止降解。

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