首页 > 新闻资讯 > 请详细介绍一下(4E)-TCO-PEG8-NHS ester的化学性质。

请详细介绍一下(4E)-TCO-PEG8-NHS ester的化学性质。

2026-04-19 [6]

(4E)-TCO-PEG8-NHS ester 是一种结合了反式环辛烯(TCO)、八聚乙二醇(PEG8)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团的化合物,在生物化学和生物医学领域具有重要应用价值。以下是对其化学性质的详细介绍:

一、基本化学组成与结构

  • 分子式:C₃₂H₅₄N₂O₁₄

  • 分子量:约690.78

  • 结构特点

    • 反式环辛烯(TCO):一种八元环烯烃,具有高张力结构,赋予其高反应活性。TCO基团能够在生物正交点击化学中与特定官能团(如四嗪)发生高效、选择性的偶联反应。

    • 八聚乙二醇(PEG8):一种亲水性的聚合物链,由8个乙二醇单元组成。PEG8链段能够增加化合物的水溶性和生物相容性,同时减少分子间的非特异性相互作用。作为柔性间隔臂,它还能有效降低连接过程中的空间位阻,提升反应效率。

    • N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯:一种常用的活性酯,能够与胺基(如蛋白质或其他生物分子的胺基)发生共价反应,形成稳定的酰胺键。NHS酯基团常用于将TCO功能化到生物分子或材料表面上。

二、物理性质

  • 外观:通常为固体或粘性液体,具体形态可能因生产工艺和纯度略有不同。

  • 溶解性:可溶于多种有机溶剂,如DMSO(二甲基亚砜)、DCM(二氯甲烷)、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)等。

  • 储存条件:需要储存在-20℃以下,以避免高温导致的降解或变质。同时,应保持干燥并避光保存。

三、化学反应活性

  • TCO基团的反应活性

    • TCO基团能够与四嗪基团发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应(iEDDA),生成稳定的三唑环结构。这种反应具有高效、选择性的特点,且无需催化剂,反应速率快。

    • TCO基团的高度反应活性使其成为生物正交点击化学中的关键组成部分,允许在生物体内或复杂生物分子上进行特定的化学反应,而不会干扰生物体的其他部分。

  • NHS酯基团的反应活性

    • NHS酯基团能够与胺基发生共价反应,形成稳定的酰胺键。这种反应在温和条件下(如中性pH、室温)即可高效进行,无需特殊催化剂或苛刻条件。

    • NHS酯基团的反应活性使其常用于将TCO功能化到生物分子或材料表面上,实现生物分子的标记、追踪和偶联。

四、应用中的化学性质表现

  • 生物标记:利用TCO与四嗪的快速反应,可以实现生物分子的高效标记和追踪。例如,在免疫组化实验中,可将(4E)-TCO-PEG8-NHS ester与抗体结合,然后通过点击化学引入荧光标记,实现对特定抗原的可视化检测。

  • 药物递送系统构建:通过与药物分子或靶向载体连接,实现药物的靶向递送。TCO基团与四嗪基团的反应特性使得药物分子能够在特定位置释放,提高药物的疗效并降低副作用。

  • 分子探针开发:利用TCO与四嗪的反应特性,可以开发出高灵敏度和高选择性的分子探针,用于检测生物体内的特定物质或生物过程。

  • 材料科学:可用于对材料表面进行功能化修饰。通过NHS酯与材料表面的胺基反应,将TCO-PEG8基团引入材料表面,然后利用TCO的反应活性进一步连接其他功能分子,改善材料的生物相容性、亲水性等性能。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

相关产品:

diSulfo-Cy5-PEG3-BCN

Bis-PEG2-endo-BCN,1476737-97-9

endo BCN-PEG4-NH-CH2CH2-4-Phenol

endo-BCN-PEG4-DSPE

endo-BCN-PEG4-Palmitic

endo-BCN-PEG4-Pomalidomide

mPEG5000-BCN

endo BCN-PEG3-Gly

2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)acetic acid,917756-42-4

ALO-PEG2-ALO,1648692-65-2