3,3'-(丙烷-2,2-二基双(硫烷二基))二丙酸(CAS号:4265-59-2)的相关描述
2026-04-20
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3,3'-(丙烷-2,2-二基双(硫烷二基))二丙酸(CAS号:4265-59-2)是一种含双硫键和羧基的双官能团小分子化合物,以下是对其的详细介绍:
一、基本信息
中文名:3,3'-(丙烷-2,2-二基双(硫烷二基))二丙酸
英文名:3,3'-(Propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))dipropionic acid
别名:TK-COOH
分子式:C9H16O4S2
分子量:252.35
二、结构特性
双硫键:分子中的双硫键(-S-S-)对还原环境敏感,在肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽(GSH)的作用下可发生断裂,触发载体的结构解体与药物释放。
羧基:分子两端的羧基(-COOH)具有高反应活性,可在EDC/NHS等缩合剂作用下,与氨基、羟基等基团发生共价反应,用于载体的交联改性。
三、应用领域
生物医学领域:
构建还原响应型纳米药物递送系统:该化合物可作为交联剂,将两亲性嵌段共聚物交联形成稳定的纳米胶束,包载的疏水化疗药物在血液循环中被稳定封存;当载体进入肿瘤细胞后,胞内高浓度GSH可断裂双硫键,导致胶束解体,快速释放药物,提升肿瘤细胞内的药物浓度。
制备还原响应型水凝胶:在组织工程与药物缓释领域具有潜在应用价值。
材料科学领域:
合成高性能聚合物:该化合物可用于合成高性能聚合物或作为功能化添加剂,赋予材料抗氧化、抗菌等特性。
作为功能化添加剂:通过硫基团的化学反应实现靶向递送或生物信号检测。
四、合成与注意事项
合成:该化合物的合成涉及多步反应,需严格控制反应条件。原料的纯度和反应物配比至关重要,硫代反应对杂质敏感,需确保反应物无水分和氧。反应过程中,温度和时间需精准控制,硫代反应通常需要在惰性气体保护下进行,避免硫基团被氧化。此外,反应溶剂的选择也会影响产物的产率和纯度,需根据反应体系选择合适的极性或非极性溶剂。
后处理:需通过重结晶或柱色谱法去除杂质,确保产物纯度。
五、储存条件
该化合物应储存在低温、干燥的环境中,通常建议储存温度为-20℃或2~8℃,以保持其稳定性和活性。
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