Biotin-SS-COOH，生物素-二硫键-酸的性质

一、基本信息

Biotin-SS-COOH，中文名生物素-二硫键-酸，别名3-[2-N-(生物素基)氨基乙基二硫基]丙酸。CAS号104582-29-8，分子式C₁₅H₂₅N₃O₄S₃，分子量407.57。外观为白色至浅黄色固体粉末，纯度通常≥95%。

二、结构组成

该分子由三个功能模块组成：

生物素端：提供超高亲和力识别能力，可与链霉亲和素/亲和素以Kd≈10⁻¹⁵ M的强度结合，实现高效捕获和标记。

二硫键（-S-S-）：连接生物素与羧基之间的桥梁，具有可逆的氧化还原性质。在氧化条件下稳定存在，在还原条件下（如DTT、TCEP、β-巯基乙醇）可特异性断裂，实现偶联物的可控释放。

羧基（-COOH）：末端活性官能团，需在缩合剂（如EDC、DCC）活化下与含氨基或羟基的分子发生共价偶联，形成稳定酰胺键或酯键。

三、理化性质

溶解性：水溶性较差，但可溶于DMSO、DMF等极性有机溶剂，在碱性缓冲液中溶解度改善。

熔点：173-175°C。

沸点：772.4±60.0°C（预测值）。

密度：1.318±0.06 g/cm³。

酸度系数（pKa）：4.25±0.10。

四、核心化学特性

第一，羧基需活化后反应。与NHS酯类试剂不同，Biotin-SS-COOH的羧基必须先用EDC或DCC等缩合剂活化，才能与蛋白质、多肽、胺修饰核酸等分子上的氨基发生酰胺化反应。虽然多了一步活化操作，但反应条件更温和，对氨基的选择性更高。

第二，二硫键可控断裂。这是该分子较突出的特性。在温和还原条件下（如10-50 mM DTT，37°C，30分钟），二硫键特异性断裂，生物素端与目标分子分离，可回收无标记的天然蛋白或天然核酸，避免标签对后续实验的干扰。

第三，生物素亲和性不受影响。偶联后生物素端仍保持与链霉亲和素/亲和素的超高亲和力，富集效率不因二硫键和羧基的存在而降低。

第四，羧基还可与羟基反应。在特定条件下，羧基也能与多糖、脂质等含羟基分子偶联，拓展了应用范围。

五、稳定性与存储

干燥状态下化学性质稳定，适合长期储存。二硫键在强还原环境中会被断裂，羧基在强酸强碱条件下可能部分水解。

存储条件：-20°C以下、避光、干燥、密封保存，建议充惰性气体。避免频繁冻融，取用时需保持干燥。

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