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Biotin-PEG4-DADPS-Picolyl-azide的用途

2026-05-20 [7]

Biotin-PEG4-DADPS-Picolyl-azide 的用途

Biotin-PEG4-DADPS-Picolyl-azide(CAS: 2599839-59-3)是一种多功能生物偶联/点击化学试剂,由生物素(Biotin)、PEG4亲水链、DADPS(二烷氧基二苯基硅烷,酸可裂解连接臂)和Picolyl-azide(吡啶甲基叠氮)四部分组成。

一、核心应用领域

1. 细胞表面糖蛋白富集

该分子可作为细胞表面糖蛋白的"富集手柄(enrichment handle)",通过点击化学将生物素标签连接到糖蛋白上,再利用生物素-亲和素/链霉亲和素的超高亲和力(Kd ≈ 10^-15 M)实现对目标蛋白的捕获、分离和纯化。

2. O-GlcNAc蛋白质组学分析

DADPS连接臂在富集O-GlcNAc修饰肽方面表现优于传统的Dde探针。该试剂结合点击化学策略,可高效地从复杂生物样品中富集O-GlcNAc修饰的蛋白质或肽段,适用于大规模O-GlcNAc组学研究。

3. PROTAC连接子(Linker)合成

该试剂可作为构建PROTAC(蛋白降解靶向嵌合体)分子的功能化连接子,帮助实现E3泛素连接酶与靶蛋白之间的桥接,最终诱导靶蛋白的泛素化降解。

4. 生物分子标记与检测

利用生物素与亲和素/链霉亲和素的高亲和力,该试剂可用于蛋白质、核酸、细胞等生物分子的标记、检测与可视化追踪,广泛应用于Western blot、ELISA、流式细胞术、免疫荧光等实验中。

5. 分子递送与可控释放

DADPS键具有酸可裂解特性,在温和酸性条件(如pH 4-5的内涵体/溶酶体环境)下可断裂,释放下游连接的分子。这一特性使其特别适用于药物递送、抗体药物偶联物(ADC)等需要在特定微环境中精准释放的场景。

二、化学反应特性

该试剂含有叠氮基团(Azide),可参与两种主要的点击化学反应:

CuAAc(铜催化叠氮-炔环加成反应): 叠氮基团与末端炔烃在Cu(I)催化下高效生成1,4-二取代三唑环,反应速度快、产率高,适用于体外标记和纯化。

SPAAC(应变促进的叠氮-炔环加成反应): 叠氮基团与环辛炔(如DBCO、BCN)在无铜条件下发生点击反应,具有良好的生物正交性,适用于活细胞和活体水平的标记,避免了铜催化剂对细胞的毒性。

三、各结构单元的功能

Biotin(生物素): 提供与亲和素/链霉亲和素的较强结合能力,是整个分子的"捕获锚点"。

PEG4(四聚乙二醇): 提供亲水性和空间柔性,减少非特异性结合,提高探针的水溶性和生物相容性。

DADPS(酸可裂解连接臂): 在酸性条件下可断裂,实现目标分子的可控释放,是该试剂区别于普通生物素化试剂的关键特征。

Picolyl-azide(吡啶甲基叠氮): 提供点击化学反应活性,同时吡啶氮可参与金属配位,增加反应的多样性和应用灵活性。

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