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Biotin-PEG2-C6-azide的特点有哪些

2026-06-03 [4]

基本信息

中文名:生物素-PEG2-C6-叠氮化物
英文名:Biotin-PEG2-C6-azide
CAS号:1011268-29-3
分子式:C₂₂H₃₉N₇O₅S
分子量:约 513.66
外观:白色至类白色固体
LogP:-0.63(亲水性较好)

结构式:
Biotin-PEG2-C6-azide的特点有哪些

四大结构模块及其特点

生物素(Biotin)
与链霉亲和素(SA)/亲和素(AV)的结合常数 Kd ≈ 10⁻¹⁵ M,提供超高亲和力识别位点,是分子标签和捕获的核心。

PEG2链(两个乙二醇单元)
显著提升水溶性和生物相容性,降低非特异性吸附和免疫原性,同时提供柔性连接,减少空间位阻,提高反应效率。虽然PEG2链较短,但在多数应用中已足够改善溶解性并降低免疫识别。

C6链(六碳烷基间隔臂)
这是该分子区别于 Biotin-PEG2-azide(CAS 1910803-72-3,分子量约400.5)的关键设计。C6柔性间隔臂将叠氮基团与生物素主体拉开距离,有效减少点击化学偶联后大分子对生物素-亲和素结合的空间位阻,增强结合效率。

叠氮基团(-N₃)
高反应性官能团,支持两种点击化学路径:

铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC):与炔烃反应,CuSO₄/抗坏血酸钠催化,水/t-BuOH混合溶剂,室温数小时,形成1,4-三唑。

无铜环张力驱动炔-叠氮环加成(SPAAC):与DBCO反应无需催化剂,生理条件下即可进行,适合活细胞标记。SPAAC替代方案:与BCN反应,速率比DBCO更快。

特点

1. 双功能+点击化学活性
一端生物素提供亲和素捕获能力,另一端叠氮基团支持高效、选择性的点击化学偶联,实现生物分子的可控标记与检测。

2. 间隔臂设计优化结合效率
C6链作为柔性间隔臂,将叠氮基团与生物素主体拉开距离,避免点击反应后的大分子干扰生物素-亲和素的结合。

3. 良好的水溶性和生物相容性
PEG2链提供亲水屏障,LogP为-0.63,可溶于DCM、DMF、DMSO、THF等有机溶剂,同时在水中也有良好溶解性。适合在生物体系中使用,减少非特异性吸附和细胞毒性。

4. PROTAC Linker 定位
MCE明确将其归类为PROTAC linker。在PROTAC分子设计中,一端连接E3泛素连接酶配体,另一端连接靶蛋白配体,PEG2-C6-azide提供合适的长度和柔性,叠氮端可与炔基化配体偶联。

5. 反应条件温和高效
点击化学反应快速、高效、选择性好,在温和条件下进行,对生物活性分子无损伤。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

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