Dde Biotin-PEG4-azide(1802907-93-2)的相关描述

基本信息

中文名：DDE-生物素-四聚乙二醇-叠氮 / Dde-生物素-PEG4-叠氮化物
英文名：Dde Biotin-PEG4-azide
CAS号：1802907-93-2
分子式：C₃₂H₅₃N₇O₈S
分子量：695.88
外观：浅黄色或白色固体
储存：-20 °C，干燥避光，惰性气氛保护
溶解性：溶于DMSO、DMF、DCM、THF，也可溶于水、PBS、Tris缓冲液
LogP：亲水性良好（PEG4贡献）

结构式：

结构解析

DDE保护基（1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基）：DDE是一种正交保护基团，可在2%～4%水合肼（hydrazine）等温和条件下选择性脱除，释放出游离的生物素或氨基。也可通过弱酸或光照去除。

生物素（Biotin）：与链霉亲和素（SA）/亲和素（AV）的结合常数 Kd ≈ 10⁻¹⁵ M，提供超高亲和力识别位点。被DDE保护后，生物素与亲和素的结合被屏蔽，脱保护后才恢复结合能力——这是一种"开关"设计。

PEG4链（四个乙二醇单元）：长度约18～20 Å，提供亲水柔性间隔臂，增加水溶性和生物相容性，减少空间位阻，提高反应效率。

叠氮基团（-N₃）：末端高反应性官能团，支持CuAAC（铜催化）和SPAAC（无铜）点击化学反应，与炔烃形成稳定的1,2,3-三唑键。

主要用途

1. 温和可控的亲和纯化

链霉亲和素磁珠捕获目标蛋白后，无需SDS变性洗脱或低效的生物素竞争洗脱，直接加2%水合肼即可脱除DDE保护基、释放目标蛋白。蛋白活性保留较好，纯度高。

2. 正交保护策略下的蛋白质/多肽标记

在固相多肽合成中，DDE保护基可与Fmoc/t-Bu等主流保护基正交，实现多步选择性修饰。先用Dde Biotin-PEG4-azide标记，合成完成后用肼脱保护，再进行后续偶联。

3. PROTAC连接子

作为PEG基PROTAC linker，叠氮端通过点击化学连接E3配体或靶蛋白配体，生物素端用于中间体的链霉亲和素纯化。DDE保护基确保在合成过程中生物素不干扰反应，最后一步脱保护释放活性PROTAC分子。

4. 靶向药物递送 / ADC合成

DDE保护的生物素在到达靶点前不与亲和素结合，避免被血液中的亲和素类蛋白捕获。在肿瘤部位用肼处理脱保护后，生物素才暴露，实现靶向结合。

5. 生物分子标记与成像

叠氮端与DBCO/BCN反应（SPAAC，无铜），生理条件下标记活细胞表面蛋白。DDE保护的生物素可在需要时用肼脱保护，再用链霉亲和素-荧光染料检测，实现"先标记、后显色"的时间控制。

6. 纳米材料表面功能化

叠氮端接枝到含炔基的脂质体、聚合物纳米粒表面，生物素端（脱保护后）朝外用于后续亲和素桥接和靶向修饰。

关于我们:

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