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Diazo Biotin-PEG3-DBCO(1395786-30-7)的特点有哪些

2026-06-18 [10]

Diazo Biotin-PEG3-DBCO(重氮生物素-三聚乙二醇-二苯并环辛炔)

基本定义

Diazo Biotin-PEG3-DBCO 是将重氮生物素(Diazo Biotin)、三聚乙二醇(PEG3)和二苯并环辛炔(DBCO)三部分整合于一体的多功能生物偶联试剂,属于科研用工具化合物,仅用于科学研究,不可用于人体。

中文名:重氮生物素-三聚乙二醇-二苯并环辛炔
英文名:Diazo Biotin-PEG3-DBCO,DBCO-PEG3-Diazo-Biotin
CAS号:1395786-30-7
分子式:C₅₂H₆₀N₈O₉S
分子量:973.16
纯度:通常 ≥95%
外观:白色至浅黄色固体
保存条件:-20℃ 避光密封保存,避免反复冻融,储存期约1年
溶解性:溶于 DMSO(约 125 mg/mL,需超声助溶)、DMF、DCM、THF 等有机溶剂,PEG3 链段赋予良好水溶性
常见规格:1mg / 5mg / 10mg / 25mg / 50mg / 100mg

结构式:

Diazo Biotin-PEG3-DBCO(1395786-30-7)的特点有哪些

核心特点

四功能一体化设计:该试剂集成了四种功能模块——重氮基团(Diazo)提供光敏交联和可逆释放能力,生物素(Biotin)提供超高亲和力捕获能力,PEG3 提供水溶性和空间间隔,DBCO 提供无铜点击化学活性。四者协同,使其成为目前功能较丰富的生物素化试剂之一。

无铜点击化学(SPAAC):DBCO 末端可与叠氮基团(-N₃)发生应变促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC),无需铜催化剂,反应快速、特异、条件温和,生成稳定的 1,2,3-三唑环结构。这意味着可以在活细胞、甚至体内环境中进行标记,全避免了铜离子对细胞的毒性。

可逆释放能力:重氮基团可被Na₂S₂O₄,50 mM温和还原,从链霉亲和素上高效释放捕获的生物素化分子。这是普通生物素全不具备的特性——传统生物素-链霉亲和素结合不可逆,洗脱需要 SDS 煮沸等 harsh 条件,容易导致蛋白变性;而 Diazo Biotin 可在温和条件下释放完整的目标分子,特别适合活性蛋白回收和下游质谱分析。

光敏交联能力:重氮基团在 350–365 nm 紫外光照射下分解产生高活性氮烯中间体,可与邻近分子的 C-H、N-H、O-H 键发生共价插入反应。这一特性可用于捕获瞬时蛋白互作、标记蛋白质酪氨酸残基或核酸腺苷残基,实现"光控"生物标记。

PEG3 柔性间隔臂:三个乙二醇单元提供约 12 Å 的空间间隔,有效减少生物素与链霉亲和素结合时的空间位阻,同时赋予优异的水溶性和生物相容性,降低非特异性吸附和聚集,提高标记均一性。

可降解 ADC Linker:属于 PEG 类可断裂连接子,可用于合成抗体偶联药物(ADC)。在肿瘤微环境或细胞内,重氮键可被选择性断裂,释放药物载荷,实现靶向杀伤。

主要科研用途

蛋白质酪氨酸残基标记:重氮基团在紫外光或加热条件下与蛋白质酪氨酸残基发生共价插入,同时引入生物素和 DBCO 基团。标记后的蛋白质可通过生物素-链霉亲和素系统捕获,也可通过 DBCO 与叠氮基荧光染料进行 SPAAC 反应实现荧光标记。

活细胞表面标记:DBCO 与细胞表面叠氮基团反应,无需铜催化,细胞毒性极低,可用于流式细胞术或荧光显微镜观察。

可逆亲和纯化:利用重氮基团的 Na₂S₂O₄ 还原释放特性,在链霉亲和素磁珠上捕获生物素化分子后,温和洗脱得到纯净的活性蛋白,避免 SDS 煮沸导致的变性,特别适合蛋白质组学和酶活性研究。

ADC 药物合成:作为可降解 PEG 类 ADC linker,连接抗体与细胞毒性药物,利用重氮键的可断裂性实现肿瘤微环境中的药物可控释放。

核酸标记:重氮基团可与核酸腺苷残基共价结合,引入生物素和 DBCO,用于后续生物正交反应。

生物传感器构建:结合点击化学的正交性和生物素的检测便利性,构建高灵敏度生物传感器。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

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