Biotin-PEG2-C4-alkyne(1011268-28-2)的描述
2026-06-20
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Biotin-PEG2-C4-alkyne(生物素-二聚乙二醇-C4-炔)
基本信息
CAS号:1011268-28-2
分子式:C₂₂H₃₆N₄O₅S
分子量:468.61
外观:淡黄色或白色固体(可能呈粘性液体,取决于批次)
纯度:≥95%
储存:-20℃避光干燥保存,避免频繁冻融
溶解性:溶于DMSO、DMF等有机溶剂,在水中也有良好溶解性
结构式:
结构模块
生物素(Biotin)
维生素B7,与链霉亲和素/亲和素结合亲和力较高(Kd ≈ 10⁻¹⁵ M),是生物标记、亲和纯化和高灵敏检测的核心基础。
PEG2(二聚乙二醇)
含两个乙二醇单元的短链PEG,提供水溶性和生物相容性,减少非特异性结合,降低空间位阻,保护被标记分子的天然构象和活性。相比PEG4更短更紧凑,相比直接连接则水溶性明显改善,在水溶性与分子尺寸之间取得了较好平衡。
C4(四碳链)
含四个碳原子的直链间隔基,连接PEG2与末端炔基,提供适当的空间距离和柔韧性,使炔基远离生物素主体,减少位阻对点击反应效率的影响。
炔基(Alkyne,–C≡CH)
末端炔基可在铜(I)催化下与叠氮基团(–N₃)发生CuAAC反应,生成稳定的1,2,3-三唑键。
特点
一、点击化学活性强
炔基在Cu(I)催化下与叠氮化物反应形成三唑键,反应条件温和(水相、室温即可),产率高,选择性较强,不干扰生物系统内其他反应。
二、不可切割型标记
Biotin-PEG2-C4-alkyne一旦通过三唑键连接,结合非常稳定,不会在常规条件下断裂释放。
三、水溶性与生物相容性优异
PEG2链段有效降低免疫原性和非特异性吸附,LogP为-0.60,亲水性好,在水性缓冲液中稳定分散。
四、双重功能集成
一端标记(生物素捕获)、一端偶联(炔基点击)、中间增溶(PEG2)、全程柔性(C4间隔),功能高度集成。
应用
蛋白质/核酸标记:炔基端与叠氮化修饰的生物分子反应,生物素端用于后续链霉亲和素检测或纯化。
PROTAC合成:作为PEG基连接子(Linker),连接靶蛋白配体与E3泛素连接酶配体,构建蛋白降解嵌合体。C4间隔提供的柔性有助于三元复合体形成。
药物递送系统:修饰纳米颗粒、脂质体,实现靶向递送,PEG链提高体内循环时间。
生物传感器与芯片:修饰SPR芯片、微流控芯片表面,构建高灵敏度检测层。
细胞成像:结合荧光染料追踪分子动态分布。
关于我们:
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