Biotin alkyne（773888-45-2）的性质有哪些

化学结构与组成特性

Biotin alkyne（CAS：773888-45-2）是一种模块化设计的生物偶联试剂，由三部分核心结构组成：

1. 生物素核心

• 包含噻唑环和内酰脲结构，提供高亲和力结合位点

• 与链霉亲和素/亲和素的解离常数Kd≈10⁻¹⁵M，结合特异性较强

• 化学性质稳定，在大多数生物环境中不易降解

2. 连接臂

• 部分产品含PEG或脂肪族链作为柔性间隔臂，如Biotin-PEG4-alkyne

• 提升分子水溶性和生物相容性，减少空间位阻

3. 末端炔基

• 含有碳-碳三键（-C≡CH）的反应性功能团

• 可参与铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）或无铜点击化学反应

物理与化学性质

1. 基本参数

• 分子式：C₁₃H₁₉N₃O₂S

• 分子量：281.37g/mol

• 纯度：通常≥95%

• 外观：淡黄色或白色固体粉末

2. 溶解性

• 易溶于DMSO、DMF、二氯甲烷等有机溶剂

• 在水中溶解性较低，含PEG间隔臂的衍生物水溶性显著提升

3. 化学稳定性

• 对光敏感性低，在中性或弱碱性缓冲液中稳定

• 可在-20℃干燥避光条件下长期储存，保质期≥12个月

• 避免频繁溶解和冻干操作，建议惰性气体保护长期保存

反应特性

1. 点击化学活性

• 铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）：最常见的反应类型，反应条件温和（pH6-8、25-37℃），反应速率快，选择性高

• 无铜点击化学反应（SPAAC）：可与环辛炔衍生物反应，避免铜离子诱导的细胞氧化损伤，适合活细胞标记

• 反应产物1,2,3-三唑环结构稳定，在生理条件下不易降解

2. 生物素结合活性

• 标记后仍保持生物素与链霉亲和素的高亲和力结合特性

• 含PEG间隔臂的衍生物空间位阻更小，结合效率更高

生物相容性特性

1. 低生物毒性

• 对细胞和生物体毒性低，适合活细胞和生物体内实验

• 铜催化剂可能对细胞产生一定毒性，无铜反应体系毒性更低

2. 高特异性

• 点击化学反应具有高度正交性，不会与生物体系中常见官能团反应

• 生物素-链霉亲和素结合特异性较强，非特异性吸附低

3. 生物相容性优化

• 含PEG间隔臂的衍生物可显著提升分子水溶性，减少非特异性蛋白吸附

• 降低免疫原性，延长体内循环时间

功能特性与应用优势

1. 多功能协同

• 整合了生物素的高特异性识别和炔基的高效化学反应活性

• 可实现生物分子的特异性标记、富集和检测

2. 应用灵活性

• 适用于蛋白质、核酸、糖类等各种生物分子的标记

• 可用于构建荧光探针、药物递送系统和生物传感器

• 支持活细胞标记、细胞成像和蛋白质组学研究

3. 操作便捷性

• 反应条件温和，无需复杂的反应设备

• 标记后产物易于纯化，可通过透析、柱层析或超滤去除残余试剂

• 与链霉亲和素磁珠、荧光染料等试剂兼容性好

关于我们:

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