1430408-09-5,Biotin-PEG3-SS-CONH-DBCO的描述
2026-07-28
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基本信息
英文名称:Biotin-PEG3-SS-CONH-DBCO
中文名称:生物素-三聚乙二醇-二硫-二苯并环辛炔
CAS号:1430408-09-5
分子式:C₄₂H₅₆N₆O₈S₃
分子量:869.1
品牌:xingbieak
产地:陕西西安
产品类别:标记物
是否进口:否
用途:科研
规格:mg级
纯度:≥95%
外观性状:黄色至类白色粉末状固体
溶解性:兼具有机溶解性与一定水溶性,易溶于无水DMSO、DMF等极性有机溶剂,在PBS等缓冲液中可稳定分散(PEG3链段增强亲水性),建议溶解浓度为10-20mM(有机溶剂体系)
存储条件:-20°C干燥避光保存,避免反复冻融,需避免还原剂(如β-巯基乙醇)污染,以防二硫键提前断裂影响使用效果
存储时间:一年
结构式:
结构组成与功能
Biotin-PEG3-SS-CONH-DBCO是一种多功能生物偶联试剂,整合了四个关键功能基团,每个基团都具有特殊的化学和生物学特性:
生物素(Biotin)
核心功能:作为生物素-亲和素系统的关键组分,具有与亲和素、链霉亲和素或中性素的超高亲和力结合能力(解离常数Kd≈10⁻¹⁵M)
应用特性:这种强特异性结合使其在生物分子标记、纯化和检测中发挥重要作用,能够实现目标分子的高效富集、分离或高灵敏度检测
生物学意义:生物素是一种水溶性B族维生素,参与体内多种羧化反应,是多种羧化酶的辅酶,具有良好的生物相容性
三聚乙二醇(PEG3)
核心功能:作为亲水性间隔臂,提供良好的水溶性和生物相容性
应用特性:能够减少分子的非特异性结合,提高在生物环境中的稳定性,延长体内循环时间
结构优势:PEG链的柔性结构可以减少空间位阻,提高功能基团的反应活性,同时降低分子的免疫原性
二硫键(SS)
核心功能:提供可调控的可逆连接方式,在还原环境下容易被断裂
响应机制:细胞内的高浓度谷胱甘肽(约10mM)或其他还原剂可以特异性断裂二硫键,而在细胞外氧化环境中(谷胱甘肽浓度约2μM)保持稳定
应用特性:这一特性赋予了化合物在特定条件下的可控释放能力,适用于构建智能药物递送系统或可降解生物材料
DBCO(二苯并环辛炔)
核心功能:无铜点击化学反应的关键基团,能够与含有叠氮基团的分子发生应变促进的叠氮-炔环加成反应(SPAAC)
反应特性:无需金属催化剂,在生理条件下即可快速、高效地发生反应,具有较高的选择性和生物相容性
应用优势:适用于生物正交化学实验,可在复杂生物环境中实现特异性的分子偶联,避免金属离子对生物系统的潜在毒性
合成方法
Biotin-PEG3-SS-CONH-DBCO的合成通常采用多步有机合成策略,确保每个功能基团的正确连接和反应活性:
生物素与PEG3连接:首先将生物素通过酰胺键与三聚乙二醇(PEG3)连接,形成Biotin-PEG3中间体
引入二硫键:在PEG3末端引入二硫键基团,通常通过巯基-二硫化物交换反应或直接偶联二硫代羧酸酯实现
偶联DBCO基团:通过酰胺键将DBCO基团连接到二硫键的另一端,形成最终产物Biotin-PEG3-SS-CONH-DBCO
纯化与表征:通过高效液相色谱(HPLC)、质谱(MS)和核磁共振(NMR)等技术对产物进行纯化和结构验证,确保纯度≥95%
注意事项
操作安全:仅用于科研,不可用于人体;操作时需佩戴防护装备,避免直接接触皮肤或眼睛
溶剂选择:根据具体实验需求选择合适的溶剂,如DMSO、DMF或PBS缓冲液
反应条件:DBCO与叠氮基团的点击化学反应通常在中性或弱碱性条件下进行(pH 7.0-8.5),反应温度为室温至37°C
还原敏感性:避免与还原剂(如DTT、β-巯基乙醇)接触,以防二硫键提前断裂
储存条件:-20°C密封冷藏,需避光、避潮,禁止反复冻融
关于我们:
陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。
温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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