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1244028-50-9,Biotin-PEG3-SCO-PPh3,生物素-三聚乙二醇-硫酰三苯基膦

2026-10-01 [5]

基础信息

Biotin-PEG3-SCO-PPh3,中文名称为生物素-三聚乙二醇-硫酰三苯基膦(也译作生物素-三聚乙二醇-硫代羰基三苯基膦),CAS号为 1244028-50-9,是一款多功能的生物正交标记试剂:

  • 分子式:C37H46N3O6PS2

  • 分子量:约723.88

  • 外观:常温下为淡黄色固体粉末

  • 溶解性:可溶于DMSO、DMF、甲醇、DCM等多数有机溶剂,在水中也具备良好溶解性

  • 储存要求:需要在-20℃干燥、避光密封保存,避免反复冻融,取用后建议充惰性气体封口,尽量现配现用

该试剂仅用于科研实验,不可用于人体或临床用途

结构式:
1244028-50-9,Biotin-PEG3-SCO-PPh3,生物素-三聚乙二醇-硫酰三苯基膦

结构与功能模块

它是模块化设计的功能分子,每一个结构单元都承担明确的功能:

  • 生物素(Biotin)端:保留了生物素与链霉亲和素/亲和素的较高亲和力(解离常数Kd可达10⁻¹⁵M),用于后续靶标分子的亲和捕获、富集和信号放大,是生物素-亲和素系统的核心识别单元

  • 三聚乙二醇(PEG3)连接臂:三个乙二醇单元构成的亲水柔性链,既可以提高分子整体的水溶性,也能降低分子在细胞和蛋白表面的非特异性疏水吸附,同时提供空间缓冲,减少不同功能基团之间的位阻干扰,提升反应效率

  • SCO基团(硫代碳酸酯/张力环烯烃,不同命名侧重功能):核心反应单元,一方面作为活性连接位点可高效与氨基发生反应形成稳定酰胺键;如果是张力环烯烃结构,还可与四嗪发生无铜催化的逆电子需求狄尔斯-阿尔德(IEDDA)生物正交反应,反应条件温和,特异性较高

  • 三苯基膦(PPh₃)端:无需铜催化就能在生理条件下与叠氮基团发生特异性偶联,同时还具备还原性,可参与官能团还原或配位反应

科研应用场景

  1. 活细胞靶标蛋白的位点特异性生物素标记:依托无铜催化的生物正交反应(施陶丁格连接或IEDDA),全避免铜离子的细胞毒性,可对活细胞内叠氮或四嗪修饰的靶标蛋白进行原位生物素化标记,后续通过链霉亲和素富集实现蛋白质组学分析

  2. 多功能探针构建:可作为连接桥,将生物素标签同时偶联药物、荧光染料、小分子抑制剂等功能分子,构建可追踪、可富集的靶向探针,用于药物靶点垂钓、蛋白互作网络筛选

  3. 纳米材料与固相载体功能化:用于对金纳米颗粒、磁性纳米颗粒、量子点、芯片磁珠等材料进行表面修饰,引入生物素标签,实现靶标分子的特异性捕获,同时PEG链提升材料的分散性和稳定性,降低非特异性结合

  4. 靶向药物递送载体构建:利用SCO和PPh₃的多反应活性,依次偶联氨基化药物和靶向基团,构建多层功能的递送载体,生物素端还可实现载体的体内示踪和体外富集验证

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

 

DBCO-Cyanine3.5

DBCO-Cyanine5

DBCO-Cyanine5.5

DBCO-Cyanine7

DBCO-Dextran

DBCO-Disulfo-Cy3

DBCO-Disulfo-Cy5

DBCO-DPA-DC1

DBCO-FITC(5-isomer)

DBCO-galactose

DBCO-glucose

DBCO-Hyaluronate

DBCO-ICG