炔基赖氨酸，Propargyl-Lysine，Alkyne-Lysine，丙炔氧羰基赖氨酸

基本结构与定义

炔基赖氨酸（Alkynyl-Lysine）是在天然赖氨酸的侧链氨基上引入炔基官能团得到的衍生物，最常见的类型是将侧链的ε-氨基连接上炔丙基，形成带有末端炔烃的赖氨酸类似物。 它既保留了赖氨酸原有的氨基酸骨架，可以被生物体内的氨酰-tRNA合成酶识别，掺入到新生蛋白质的特定位点，又新增了炔基这个高反应活性的正交反应基团。

特性

• 生物正交反应活性：末端炔基可以在铜离子催化下，与叠氮基团发生高效、高特异性的点击化学反应（CuAAC），反应条件温和，几乎不会和生物体内的其他内源分子发生副反应。

• 低细胞毒性：相比很多其他非天然氨基酸，炔基赖氨酸的细胞相容性更好，在细胞培养甚至活体动物实验中都能维持较低的背景干扰。

• 位点特异性掺入：借助扩展密码子技术，它可以精准插入到目标蛋白的任意预设位点，不会破坏蛋白本身的三维折叠与生理功能。

应用场景

• 蛋白质标记与示踪：通过点击化学反应连接荧光基团、生物素等探针，实现活细胞内目标蛋白的动态成像与定位追踪。

• 蛋白质组学分析：用于捕获细胞内发生相互作用的蛋白复合物，大幅提升低丰度蛋白的鉴定灵敏度。

• 抗体药物偶联物（ADC）构建：在抗体的特定位点定点引入炔基，后续连接小分子药物，得到均一性更高、药效更稳定的ADC产品。

• 基因编码技术研究：作为模式非天然氨基酸，用于测试新的氨酰-tRNA合成酶突变体的识别效率。

注意事项

在合成与使用过程中，铜催化的点击反应可能会对部分敏感蛋白造成氧化损伤，目前也有大量研究通过引入环辛炔修饰的赖氨酸衍生物，实现无需铜催化的应变促进点击反应，进一步降低实验体系的毒性。

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