TPP-S,巯基化三苯基膦是一种功能化三苯基膦(TPP)衍生物,在TPP骨架的基础上引入巯基(-SH)基团,使其能够与金属纳米材料或生物分子结合。以下是其详细介绍:
基本信息
化学式:一般基于三苯基膦(C₁₈H₁₅P)的结构进行巯基化修饰,具体化学式可能因产品制备方法和纯度等因素而略有差异。
用途:主要用于科学研究领域,作为有机合成、药物研发、材料科学等领域的科研试剂。
物理性质
外观:通常为白色或类白色固体,具体颜色可能因产品纯度和制备工艺而异。
溶解性:易溶于有机溶剂,如醇、苯和三氯jia烷等,不溶于水。
稳定性:在适当的储存条件下,巯基化三苯基膦具有较高的稳定性。
合成方法
直接取代法:利用含有巯基的化合物与三苯基膦进行反应。比如使用卤代硫醇与三苯基膦反应,在有机溶剂如甲苯、四氢呋喃等中,加入适量碱如碳酸钾、三乙胺等中和反应产生的卤化氢,反应温度在室温到回流温度之间,反应时间数小时到数天不等,卤原子被三苯基膦取代从而引入巯基。
间接引入法:先对三苯基膦进行修饰引入活性中间体,再与含有巯基的化合物反应。例如先将三苯基膦与含有双键的化合物如丙烯酸酯反应,生成带有活性酯基的中间体,然后该中间体与含有巯基的化合物如巯基乙醇通过亲核取代反应引入巯基,反应溶剂可选择二氯甲烷、DMF等,反应温度0-50℃左右。
化学性质
亲核性:巯基具有较强亲核性,使巯基化三苯基膦能与许多亲电试剂反应,如与卤代烃反应形成硫醚化合物,可用于构建新的碳-硫键,合成含硫原子的复杂有机化合物。
氧化还原性:巯基易被氧化,在空气中或存在氧化剂如过氧化氢、金属离子等时,会被氧化为二硫键;同时也可被还原,如用硼氢化na可将二硫键还原为巯基,这种性质在生物化学和材料科学等领域有重要应用。
应用领域
材料科学:可用于纳米材料的表面修饰,通过巯基与金属纳米粒子如金纳米粒子、银纳米粒子表面结合,形成稳定保护膜,改变纳米粒子表面性质,提高其稳定性、分散性,赋予新的功能如分子识别能力等。
生物化学:在生物分子标记和检测中发挥作用,因巯基能与生物分子中的活性基团反应,可作为标记试剂,如将带有荧光基团的巯基化三苯基膦与蛋白质的巯基反应,实现对蛋白质的荧光标记,便于观察其在细胞内的分布和动态变化。
有机合成:作为重要中间体用于合成有机硫化合物,在药物合成中,许多药物分子含硫原子,巯基化三苯基膦可作为构建硫原子结构的关键原料,与含有羰基的化合物反应等合成具有药理活性的有机硫化合物。
催化领域:巯基化三苯基膦可以作为配体参与金属催化反应,如在过渡金属催化的氢化、氧化反应中,通过与金属中心的配位作用,影响反应的活性和选择性。
生物医学:由于三苯基膦具有良好的线粒体靶向性,巯基化三苯基膦可用于药物或氧化剂的线粒体靶向递送,提高药效;还可用于检测细胞氧化应激和活性氧变化等。
TPP-S,巯基化三苯基膦
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