cas:6418-95-7,SOPE,1-硬脂酰-2-油酰-sn-3-磷脂酰乙醇胺是一种重要的磷脂类化合物,具有特殊的化学结构和广泛的生物医学应用价值。以下是关于SOPE的详细介绍:
一、基本信息
中文名称:1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺
英文名称:1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
CAS号:6418-95-7
分子式:C₄₁H₇₈NO₈P
分子量:744.05
外观:白色或淡黄色固体
密度:约1.002 g/cm³(预测值)
沸点:约759.7°C(预测值)
溶解性:在乙醇中溶解度为30 mg/mL,可溶于其他有机溶剂
储存条件:-20℃冷藏保存,需在惰性气体保护下避光保存
二、化学结构
硬脂酰基(C18:0):位于甘油骨架的1位,是一种饱和脂肪酸链,具有疏水性,能与其他疏水性物质相互作用,或参与生物膜的疏水性核心形成。
油酰基(C18:1):位于甘油骨架的2位,是一种单不饱和脂肪酸链,使分子具有一定的柔性和特定的空间构型,影响分子在生物膜中的排列和功能。
磷脂酰乙醇胺基团:连接在甘油骨架的3位,是一个亲水性的头部基团,使该化合物具有两性性质。磷酸基团带有负电荷,乙醇胺部分带有氨基,具有一定的反应活性,可参与分子间的静电相互作用和化学反应。
三、功能与应用
细胞膜研究:
SOPE是生物膜的重要组成部分,其结构与细胞膜相似,因此常被用作细胞膜模型研究。
在研究膜蛋白、膜相互作用、药物与细胞膜的相互作用等方面具有重要应用。
脂质体制备:
SOPE能够形成不同形态的脂质体,包括单层和多层结构。
可有效封装药物,提高药物在体内的稳定性和运输效率。
基因递送:
在基因传递中也有应用,尤其是在DNA或RNA的递送中。
能够通过形成脂质纳米粒包裹核酸分子,提升其稳定性,并在靶细胞内实现高效转染。
靶向递送:
利用SOPE的负电荷特性(来自磷酸乙醇胺基团),可增强与细胞膜的相互作用,提升细胞摄取效率。
实现药物的靶向递送和控释释放。
生物医学研究:
SOPE可作为信号分子,参与细胞内的信号转导过程,影响细胞的生长、分化和凋亡等。
在纳米材料制备中,通过自组装形成纳米颗粒或纳米囊泡,SOPE可作为药物递送、基因转染或成像探针的载体。
四、化学反应与修饰
SOPE的乙醇胺头部可以通过酰胺键与药物分子、生物传感器或荧光标记物结合,实现功能化修饰。
其自组装能力使得SOPE可以与其他脂质混合,调节膜的流动性和稳定性。
cas:6418-95-7,SOPE
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