cas:321883-23-2(钠盐),1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰丝氨酸(钠盐)是一种重要的磷脂类化合物,以下是对其的详细解析:
一、基本信息
中文名称:1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰丝氨酸(钠盐)
英文名称:1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine (sodium salt)
CAS号:321883-23-2
分子式:C42H79NNaO10P
分子量:812.04
外观:白色至类白色粉末
溶解性:需溶于有机溶剂(如氯仿、二氯甲烷),避免水解
储存条件:-20℃下保存
结构式:
二、结构特性
分子组成:由硬脂酰(C18:0,饱和脂肪酸)、油酰(C18:1,单不饱和脂肪酸)、sn-甘油骨架及磷酸丝氨酸(钠盐)构成。硬脂酰提供膜稳定性,油酰赋予流动性,精准模拟天然细胞膜的物理特性。
负电荷特性:来自磷酸丝氨酸基团,可增强与细胞膜的相互作用,提升细胞摄取效率。
三、合成方法与工艺优化
化学合成路径:
合成中间体(如(S)-2-[(苄氧羰基)氨基]-3-羟基丙酸苄酯)。
通过亚磷酸二苯酯处理、碘氧化等反应构建磷脂骨架。
硬脂酸乙酰化引入长链饱和脂肪酸。
氢解除去保护基团,得到目标产物。
产率:优化后总产率可达57.1%(5步反应)。
酶促合成法:以磷脂酰胆碱和L-丝氨酸为底物,在磷脂酶D催化下通过酰基转移反应生成磷脂酰丝氨酸。
四、主要用途
细胞膜模型构建:
作为细胞膜磷脂双层的重要模拟物,用于研究膜蛋白的结构、功能及动态变化,例如离子通道、受体蛋白的活性分析。
脂质体制备:
作为核心成分,可自组装形成脂质体,包裹药物或核酸(如siRNA、mRNA),通过膜融合或内吞作用实现细胞内递送。
靶向递送:
磷脂酰丝氨酸(PS)在细胞凋亡时外翻至膜表面,被巨噬细胞识别为“吞噬信号",可用于靶向递送系统。
基因治疗:
作为非病毒载体,保护基因复合物免受降解,并促进其穿越细胞膜,适用于基因编辑和疗法开发。
信号转导机制研究:
PS是细胞膜信号传导的关键分子,可用于研究磷脂在激活信号分子(如蛋白激酶C)或受体(如Toll样受体)中的作用。
免疫应答调控:
PS暴露于细胞膜表面可调节免疫细胞的吞噬活性,用于探索免疫耐受、细胞凋亡及炎症反应的分子机制。
纳米材料制备:
通过自组装形成纳米颗粒或纳米囊泡,作为药物递送、基因转染或成像探针的载体。
表面电荷调控:
利用其负电荷特性设计pH或酶响应型脂质载体,实现条件触发的药物释放。
细胞膜标记:
结合荧光染料或放射性同位素,追踪细胞内外的物质转运、膜融合及动态变化,为细胞生物学研究提供可视化工具。
cas:321883-23-2(钠盐)
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