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cas:321883-23-2(钠盐)

简要描述:cas:321883-23-2(钠盐),1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰丝氨酸(钠盐)是一种重要的磷脂类化合物。

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  • 厂商性质:生产厂家
  • 更新时间:2025-10-09
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cas:321883-23-2(钠盐),1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰丝氨酸(钠盐)是一种重要的磷脂类化合物,以下是对其的详细解析:

一、基本信息

  • 中文名称:1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰丝氨酸(钠盐)

  • 英文名称:1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine (sodium salt)

  • CAS号:321883-23-2

  • 分子式:C42H79NNaO10P

  • 分子量:812.04

  • 外观:白色至类白色粉末

  • 溶解性:需溶于有机溶剂(如氯仿、二氯甲烷),避免水解

  • 储存条件:-20℃下保存

结构式:

    cas:321883-23-2(钠盐)

二、结构特性

  • 分子组成:由硬脂酰(C18:0,饱和脂肪酸)、油酰(C18:1,单不饱和脂肪酸)、sn-甘油骨架及磷酸丝氨酸(钠盐)构成。硬脂酰提供膜稳定性,油酰赋予流动性,精准模拟天然细胞膜的物理特性。

  • 负电荷特性:来自磷酸丝氨酸基团,可增强与细胞膜的相互作用,提升细胞摄取效率。

三、合成方法与工艺优化

  • 化学合成路径

    • 合成中间体(如(S)-2-[(苄氧羰基)氨基]-3-羟基丙酸苄酯)。

    • 通过亚磷酸二苯酯处理、碘氧化等反应构建磷脂骨架。

    • 硬脂酸乙酰化引入长链饱和脂肪酸。

    • 氢解除去保护基团,得到目标产物。

    • 产率:优化后总产率可达57.1%(5步反应)。

  • 酶促合成法:以磷脂酰胆碱和L-丝氨酸为底物,在磷脂酶D催化下通过酰基转移反应生成磷脂酰丝氨酸。

四、主要用途

  1. 细胞膜模型构建

    • 作为细胞膜磷脂双层的重要模拟物,用于研究膜蛋白的结构、功能及动态变化,例如离子通道、受体蛋白的活性分析。

  2. 脂质体制备

    • 作为核心成分,可自组装形成脂质体,包裹药物或核酸(如siRNA、mRNA),通过膜融合或内吞作用实现细胞内递送。

  3. 靶向递送

    • 磷脂酰丝氨酸(PS)在细胞凋亡时外翻至膜表面,被巨噬细胞识别为“吞噬信号",可用于靶向递送系统。

  4. 基因治疗

    • 作为非病毒载体,保护基因复合物免受降解,并促进其穿越细胞膜,适用于基因编辑和疗法开发。

  5. 信号转导机制研究

    • PS是细胞膜信号传导的关键分子,可用于研究磷脂在激活信号分子(如蛋白激酶C)或受体(如Toll样受体)中的作用。

  6. 免疫应答调控

    • PS暴露于细胞膜表面可调节免疫细胞的吞噬活性,用于探索免疫耐受、细胞凋亡及炎症反应的分子机制。

  7. 纳米材料制备

    • 通过自组装形成纳米颗粒或纳米囊泡,作为药物递送、基因转染或成像探针的载体。

  8. 表面电荷调控

    • 利用其负电荷特性设计pH或酶响应型脂质载体,实现条件触发的药物释放。

  9. 细胞膜标记

    • 结合荧光染料或放射性同位素,追踪细胞内外的物质转运、膜融合及动态变化,为细胞生物学研究提供可视化工具。

cas:321883-23-2(钠盐)

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体!

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